diazo-thiophen-3-yl-acetic acid 2-chloro-ethyl ester | 477282-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: diazo-thiophen-3-yl-acetic acid 2-chloro-ethyl ester
• 英文别名: 2-Chloroethyl 2-diazo-2-thiophen-3-ylacetate
• CAS: 477282-75-0
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 230.675
• InChiKey: ATKWAVFERJCSCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazo-thiophen-3-yl-acetic acid 2-chloro-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal Rh₂(R-DOSP)4 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-chloroethyl (2S)-2-cyclohexyl-2-thiophen-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  噻吩-3-基重氮乙酸甲酯催化不对称CH的活化反应，用于合成（+）-cetiedil

  摘要：

  噻吩-3-基重氮乙酸甲酯的四脯氨酸二丁酯催化反应通过铑类胡萝卜素诱导的CH插入而使分子间烯丙基CH活化。与1,4-环己二烯的反应用于（+）-cetiedil的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00956-5
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 diazo-thiophen-3-yl-acetic acid 2-chloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻吩-3-基重氮乙酸甲酯催化不对称CH的活化反应，用于合成（+）-cetiedil

  摘要：

  噻吩-3-基重氮乙酸甲酯的四脯氨酸二丁酯催化反应通过铑类胡萝卜素诱导的CH插入而使分子间烯丙基CH活化。与1,4-环己二烯的反应用于（+）-cetiedil的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00956-5

文献信息

• Asymmetric Intermolecular C−H Activation, Using Immobilized Dirhodium Tetrakis((<i>S</i>)-<i>N</i>-(dodecylbenzenesulfonyl)- prolinate) as a Recoverable Catalyst
  作者：Huw M. L. Davies、Abbas M. Walji

  DOI：10.1021/ol0273506

  日期：2003.2.1

  readily achieved on a pyridine functionalized highly cross-linked polystyrene resin. The immobilized complex is readily recycled and exhibits excellent catalytic activity for asymmetric intermolecular C-H activation by means of rhodium carbenoid induced C-H insertion.

  [反应：见正文]在吡啶官能化的高度交联的聚苯乙烯树脂上，可以容易地实现四（（S）-N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸四氢吡啶鎓（Rh（2）（S-DOSP）（4））的异质化。固定化的配合物易于回收利用，并通过铑类胡萝卜素诱导的CH插入而表现出出色的催化活性，用于非对称分子间CH活化。
• Iridium(III) Catalyzed Diastereo- and Enantioselective C−H Bond Functionalization
  作者：Hidehiro Suematsu、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja9065267

  日期：2009.10.14

  Iridium(III)-salen complexes were found to efficiently catalyze the enantioselective C-H carbene insertion. The insertion reaction at the alpha-position of tetrahydrofuran or at the methylene of 1,4-cyclohexadiene proceeded with high enantio- (up to 99%) and diastereoselectivity (up to >20:1 dr; in the former reaction) by using an appropriate combination of complex (1, 2, or 3) and alpha-diazoacetate

  发现铱 (III)-salen 配合物可有效催化对映选择性 CH 卡宾插入。在四氢呋喃的 α 位或 1,4-环己二烯的亚甲基处的插入反应以高对映选择性（高达 99%）和非对映选择性（高达 >20:1 dr；在前一个反应中）通过使用配合物（1、2 或 3）和 α-重氮乙酸酯（α-芳基-α-重氮乙酸酯或 α-重氮丙酸酯）的适当组合作为卡宾源。