3-氯喹噁啉-2(1h)-酮 | 35676-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氯喹噁啉-2(1h)-酮
• 中文别名: 3-氯-1,2-二氢喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 2-chloro-3-hydroxy-quinoxaline
• 英文别名: 2-hydroxy-3-chloroquinoxaline；3-chloroquinoxalin-2-ol；3-chloro-1H-quinoxalin-2-one；3-chloro-quinoxalin-2-ol；3-Chlor-2-hydroxy-chinoxalin；2-Chlor-3-hydroxychinoxalin；3-chloro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 35676-70-1
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• mdl: MFCD14728011
• 分子量: 180.593
• InChiKey: LTHQFFWUHBKRGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯喹噁啉-2(1h)-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抑制酪氨酸激酶受体的新型喹喔啉衍生物作为癌症化学预防剂的设计，合成及构效关系

  摘要：

  通过研究对爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化的抑制作用，评估了喹喔啉衍生物1 – 20的化学预防癌症活性。喹喔啉衍生物1 – 20对EBV-EA活化具有抑制作用，而对Raji细胞无细胞毒性。所有化合物均表现出剂量依赖性的抑制活性，其中大多数在1000摩尔比/ 12 - O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）时均表现出显着的活性。在最高测量浓度下，化合物7和9对代表性的对照品齐墩果酸对EBV-EA的活化表现出更强的抑制作用。此外，化合物7 - 10结果显示在肝癌HepG2人酪氨酸激酶（TRK）和类似于阳性对照乳腺癌MCF-7细胞系，多柔比星的有效的和选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.049
• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹噁啉e-2-甲醛 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-氯喹噁啉-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Lippmann, Eberhard; Steiner, Doris; Shilow, Wolodja, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 7, p. 251 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE NS3 DU VHC
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012040040A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula I that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及式I的大环化合物，该化合物用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及用于治疗或预防HCV感染的应用。
• QUINOXALINYL DIPEPTIDE HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Gai Yonghua

  公开号：US20080267918A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象服用。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的HCV感染的方法。
• Designing of acyl sulphonamide based quinoxalinones as multifunctional aldose reductase inhibitors
  作者：Yunpeng Ji、Xin Chen、Huan Chen、Xin Zhang、Zhenya Fan、Lina Xie、Bing Ma、Changjin Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.015

  日期：2019.4

  A series of quinoxalinone scaffold-based acyl sulfonamides were designed as aldose reductase inhibitors and evaluated for aldose reductase (ALR2)/aldehyde reductase (ALR1) inhibition and antioxidation. Compounds 9b-g containing styryl side chains at C3-side exhibited good ALR2 inhibitory activity and selectivity. Of them, 9g demonstrated the most potent inhibitory activity with an IC50 value of 0.100 μM

  设计了一系列基于喹喔啉酮支架的酰基磺酰胺作为醛糖还原酶抑制剂，并评估了醛糖还原酶（ALR2）/醛还原酶（ALR1）的抑制作用和抗氧化作用。在C3-侧含有苯乙烯基侧链的化合物9b-g表现出良好的ALR2抑制活性和选择性。其中9g表现出最强的抑制活性，IC50值为0.100μM，并且还表现出优异的抗氧化活性，甚至可与典型的抗氧化剂Trolox相提并论。相对于羧酸化合物8，化合物9具有更高的脂质-水分配系数，表明它们可能具有更好的亲脂性和膜渗透性。
• Design and Synthesis of Potent and Multifunctional Aldose Reductase Inhibitors Based on Quinoxalinones
  作者：Xiangyu Qin、Xin Hao、Hui Han、Shaojuan Zhu、Yanchun Yang、Bobin Wu、Saghir Hussain、Shagufta Parveen、Chaojun Jing、Bing Ma、Changjin Zhu

  DOI：10.1021/jm501484b

  日期：2015.2.12

  Quinoxalin-2(1H)-one based design and synthesis produced several series of aldose reductase (ALR2) inhibitor candidates. In particular, phenolic structure was installed in the compounds for the combination of antioxidant activity and strengthening the ability to fight against diabetic complications. Most of the series 6 showed potent and selective effects on ALR2 inhibition with IC50 values in the

  基于喹喔啉2（1 H）-one的设计和合成产生了多个系列的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂候选物。特别地，在化合物中安装了酚结构，以结合抗氧化活性和增强抵抗糖尿病并发症的能力。系列6的大多数显示出对ALR2抑制的有效和选择性作用，IC 50值在0.032–0.468μM的范围内，而2-（3-（2,4-二羟基苯基）-7-氟-2-氧代喹喔啉-1（ 2 H）-基）乙酸（6e）最活跃。更重要的是，大多数系列8不仅显示出对ALR2抑制的良好活性，而且还显示出强大的抗氧化活性，并且2-（3-（3-甲氧基-4-羟基苯乙烯基）-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸（8d）均匀与众所周知的抗氧化剂Trolox一样强，浓度为100μM，证明C3 p-羟基苯乙烯基侧链是缓解氧化应激的关键结构。因此，这些结果表明获得了既具有抑制ALR2作用又具有抗氧化剂作用的多功能ALR2抑制剂。
• 一系列喹喔啉酮衍生物的结构、制备方法及用途
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN109796417A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明提供了式Ⅰ所示化合物结构、合成方法、及其药学上可以接受的盐或它们的混合物在制备预防和/或治疗糖尿病并发症药物中的用途，这类化合物作为醛糖还原酶抑制剂和抗氧化剂，通过抑制醛糖还原酶的活性，同时有效地清除自由基和抑制脂质过氧化物的生成，从而达到预防和/或治疗糖尿病并发症的作用。本发明还提供了包含此类化合物的具有预防和/或治疗糖尿病并发症作用的药物组合物。