3-氯喹噁啉e-2-甲醛 | 49568-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氯喹噁啉e-2-甲醛
• 中文别名: 2-醛基-3-氯喹喔啉
• 英文名称: 3-Chlor-chinoxalin-2-carbaldehyd
• 英文别名: 3-chloroquinoxaline-2-carbaldehyde
• CAS: 49568-68-5
• 化学式: C₉H₅ClN₂O
• mdl: MFCD10697754
• 分子量: 192.605
• InChiKey: BLMMXMOMXZQXNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯喹噁啉e-2-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Chlor-1,2,3-triazolo<1,5-a>chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  Lippmann, Eberhard; Shilov, Wladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 5, p. 1304 - 1310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 在 盐酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-氯喹噁啉e-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃的光氧化还原催化的氧化还原中性Minisci CH甲酰化

  摘要：

  我们报告了在室温下使用1,3-二氧代异吲哚啉-2-基2,2-二乙氧基乙酸酯作为甲酰基当量的N-杂芳烃的氧化还原-中性Minisci C-H甲酰化的方案。与传统的还原羰基化和Minisci CH甲酰化方法相比，这种可扩展的台式协议具有明显的优势，因为它不需要使用一氧化碳，加压气体，化学计量的还原剂或化学计量的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901481

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of Quinoxaline, Quinazoline, and Phenazine Ring Systems Using Fischer Carbene Complexes
  作者：Binay Ghorai、Soumita Mukherjee、Priyabrata Roy

  DOI：10.1055/s-0030-1259973

  日期：2011.5

  One-pot, three-component synthesis of nitrogen-containing polycyclic heterocycles bearing two nitrogen atoms such as quinoxaline, quinazoline, and phenazine derivatives by the coupling of appropriate vicinal alkynylheteroaryl carbonyl derivatives with Fischer­ carbene complexes and dienophiles has been investigated. This involves the generation of furo[3,4-b]pyrazines, furo[3,4-d]pyrimidines, and furo[3

  通过适当的邻位炔基杂芳基羰基衍生物与费歇尔卡宾配合物和二亲体的偶联，研究了一锅三组分合成含两个氮原子的含氮多环杂环化合物，如喹喔啉，喹唑啉和吩嗪衍生物。这涉及呋喃[3,4- b ]吡嗪，呋喃[3,4- d ]嘧啶和呋喃[3,4- b ]喹喔啉的瞬时中间体的生成，它们被合适的Diels-Alder二烯亲和物捕获在分子间或分子内方式。 氮杂异苯并呋喃-喹喔啉-喹唑啉-吩嗪-Diels-Alder反应-卡宾络合物
• Copper-catalyzed three-component reaction of <i>N</i>-heteroaryl aldehydes, nitriles, and water
  作者：Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1039/c9ob00599d

  日期：——

  copper-catalyzed radical-triggered three-component reaction of N-heteroaryl aldehydes, nitriles, and water. Mechanistic studies indicate that the reaction may undergo a radical-triggered Ritter-type reaction in which water serves as the oxygen source for the formation of the C–O bond. The reaction has advantages such as a broad substrate scope for the N-heteroaryl aldehydes, atom economy, and simple operation.

  已经成功地开发了一种有效且直接的合成N-杂芳酰基酰亚胺的方法，该方法涉及铜催化的N-杂芳基醛，腈和水的自由基引发的三组分反应。机理研究表明，该反应可能会发生自由基触发的Ritter型反应，其中水充当形成C–O键的氧源。该反应具有诸如N-杂芳基醛的广泛的底物范围，原子经济和操作简单的优点。
• 一种N-乙酰基喹喔啉-2-酰胺及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422700A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种N‑乙酰基喹喔啉‑2‑酰胺及其衍生物的合成方法：以式Ⅰ或式Ⅲ所示的喹喔啉‑2‑甲醛为起始物，溶于混合溶剂中，在铜催化剂和氧化剂作用下，于40～80℃反应3～12小时，所得反应液经后处理分别得到式Ⅱ或式Ⅳ所示的N‑乙酰基喹喔啉‑2‑酰胺及其衍生物；所述的铜催化剂为三氟甲磺酸铜、醋酸铜或氯化铜；所述的氧化剂为过硫酸铵、过硫酸钾、2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌或70％wt的过氧化叔丁醇水溶液中的一种或一种以上的混合物；所述的混合溶剂为体积比为5～100:1的乙腈和水的混合溶液；所述的催化剂与所述的氧化剂、式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛的物质的量之比为0.01～0.3：1～1.2：1。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Hida Noriyuki

  公开号：US20120123154A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  A method for producing a biaryl compound represented by the formula (2) Ar—Ar   (2) wherein Ar represents an aromatic group which can have a substituent, comprising conducting a coupling reaction of a compound represented by the formula (1) Ar—Cl   (1) wherein Ar represents the same meaning as defined above, in the presence of copper metal and a copper salt.

  一种生产由化学式（2）Ar—Ar所代表的联苯化合物的方法，其中Ar代表一个芳香族基团，可以具有取代基，包括在铜金属和铜盐存在下，对由化学式（1）Ar—Cl所代表的化合物进行偶联反应的步骤，其中Ar具有与上述定义相同的含义。
• TRI-SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS
  申请人：Kawanishi Eiji

  公开号：US20110160206A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention provides a tri-substituted pyrimidine compound having an excellent PDE10 inhibitory activity. The present invention relates to a tri-substituted pyrimidine compound represented by the following formula [I 0 ] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and use of said compound for PDE10 inhibitor, and a pharmaceutical composition comprising said compounds as an active ingredient: wherein: either one of X 1 and X 2 is N, and the other of X 1 and X 2 is CH; A is *-CH═CH—, *-C(Alk)=CH—, *-CH 2 —CH 2 — or *-O—CH 2 — (* is a bond with R 1 ); Alk is a lower alkyl group; Ring B is an optionally substituted nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group; R 1 is an optionally substituted quinoxalinyl or an optionally substituted quinolyl; Y 0 is mono- or di-substituted amino group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的PDE10抑制活性的三取代嘧啶化合物。本发明涉及一种由以下式[I0]表示的三取代嘧啶化合物或其药学上可接受的盐，以及制备该化合物的方法，以及将所述化合物用作PDE10抑制剂的用途，以及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物：其中：X1和X2中的任一者为N，另一者为CH；A为*-CH═CH—，*-C(Alk)=CH—，*-CH2—CH2—或*-O—CH2—（*是与R1形成键）；Alk为较低的烷基基团；环B为可选择地取代的含氮脂肪杂环基团；R1为可选择地取代的喹唑啉基或可选择地取代的喝啉基；Y0为单取代或双取代的氨基团，或其药学上可接受的盐。