2α-cyano-4α,5α-epoxyandrostane-3α,16α,17β-triol | 75383-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-cyano-4α,5α-epoxyandrostane-3α,16α,17β-triol
• 英文别名: 2α-cyano-4α,5α-epoxy-3α,16α,17β-trihydroxyandrostane
• CAS: 75383-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: QPXXMIKSBGTFAG-TUQSGRRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  97.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2α-cyano-4α,5α-epoxyandrostane-3α,16α,17β-triol 在 吡啶 作用下， 生成 2α-cyano-4α,5α-epoxy-3α,16α,17β-triacetoxyandrostane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of the metabolites of 2.ALPHA.-cyano-4.ALPHA.,5.ALPHA.-epoxy-17.BETA.-hydroxyandrostan-3-one.

  摘要：

  本文介绍了 2α-氰基-4α，5α-环氧-17β-羟基雄甾烷-3-酮（三苯甲烷）代谢物的制备方法，包括一种新型的氯铬酸吡啶鎓氧化法。氯铬酸吡啶鎓氧化三苯乙烯后得到 α、β-不饱和氰酮（2），氢化后得到代谢物 M-1（3）。化合物 3 被转化成氰基乙酸酯 (11)、(12) 和 (13)，并通过核磁共振分析确定了它们的立体化学结构。通过连续的烯醇乙酰化、环氧化、酸催化重排、还原和乙酰化反应，氰基乙酸酯 (11) 通过二乙酸酯 M-2 转化为三乙酸酯 M-3。代谢产物 M-2 和 M-3 的结构分别为 2α-氰基-3α，16α-二羟基-4α，5α-环氧雄甾烷-17-酮和 2α-氰基-4α，5α-环氧-3α，16α，-17β-三羟基雄甾烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2478
• 作为产物：
  描述：

  2α-cyano-3α,16α-dihydroxy-4α,5α-epoxyandrostan-17-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2α-cyano-4α,5α-epoxyandrostane-3α,16α,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the metabolism of trilostane,an inhibitor of adrenal steroidogenesis.

  摘要：

  研究人员对大鼠体内2α-氰基-4α,5α-环氧-17β-羟基雄甾烷-3-酮（三洛斯坦）的代谢过程进行了研究。研究人员通过在XAD-2、LH-20和硅胶上连续柱色谱法分离出五种代谢产物，并利用气相色谱质谱法、核磁共振波谱法和红外光谱法对其进行了定性。通过对比真品样品，研究人员确定了未改变的三洛斯坦和三种代谢产物，即2α-氰基-4α,5α-环氧雄甾烷-3,17-二酮（M-1）、2α-氰基-3α,16α-二羟基-4α,5α-环氧雄甾烷-17-酮（M-2）和2α-氰基-4α,5α-环氧雄甾烷-3α,16α,17β-三醇（M-3）。研究人员还初步确定了另外两种代谢产物（M-4和M-5）的结构。在口服三洛斯坦的大鼠体内，未结合的代谢产物主要通过尿液排出，而结合的代谢产物则通过胆汁排出。研究人员根据胆汁和尿液排泄以及血浆水平数据，提出了三洛斯坦的代谢途径

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2646