6,7-dideoxy-1,3,4,5-tetrakis-O-(phenylmethyl)-L-xylo-hept-6-en-2-ulose oxime | 110269-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-dideoxy-1,3,4,5-tetrakis-O-(phenylmethyl)-L-xylo-hept-6-en-2-ulose oxime
• CAS: 110269-17-5
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₅
• 分子量: 551.682
• InChiKey: VEGINCPMIIZOPQ-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dideoxy-1,3,4,5-tetrakis-O-(phenylmethyl)-L-xylo-hept-6-en-2-ulose oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-hex-5-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 2,6-dideoxy-2,6-imino-7-O-(.beta.-D-glucopyranosyl)-D-glycero-L-gulo-heptitol hydrochloride. A potent inhibitor of .alpha.-glucosidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a012

文献信息

• Imino Glycals in Synthesis: Preparation of Novel Deoxymannojirimycin Analogues
  作者：Jérôme Désiré、Michael Shipman

  DOI：10.1055/s-2001-16049

  日期：——

  The synthesis of imino glucal 2 from tetra-O-benzyl-d-glucopyranose in 7 steps is described. This imino sugar building block is converted into conformationally constrained deoxymannojirimycin analogue (+)-9 by means of a stereocontrolled cyclopropanation followed by a two step deprotection sequence. Regioselective fission of the cyclopropane ring prior to deprotection provides access to related analogue (+)-11.

  本文介绍了通过 7 个步骤从四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖合成亚氨基葡糖 2 的过程。通过立体控制的环丙烷化反应和两步脱保护反应，该亚胺糖结构单元被转化为构象受限的脱氧曼尻霉素类似物 (+)-9 。在脱保护之前，环丙烷环会发生区域选择性裂解，从而获得相关的类似物 (+)-11。