((2S,3S,4S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-carbamic acid benzyl ester | 221182-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S,4S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 221182-51-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: XBMIKQDXXVZRGR-VRHFOQNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,6R)-4-benzyloxycarbonylamino-6-hydroxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  O-Benzyl-N-{(S)-1-[(1S,2S)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2-triisopropylsilanyloxy-propyl]-1-methyl-but-3-enyl}-hydroxylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 ((2S,3S,4S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<240::aid-anie240>3.0.co;2-5