(S)-1-[2-(6-iodo-3,4-methylenedioxyphenyl)acetyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one | 246256-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-1-[2-(6-iodo-3,4-methylenedioxyphenyl)acetyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• 英文别名: (5S)-1-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• CAS: 246256-83-7
• 化学式: C₁₇H₁₆INO₄
• 分子量: 425.223
• InChiKey: PFPKSDNSRRXMQJ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2-(6-iodo-3,4-methylenedioxyphenyl)acetyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(3aS^*,14bS^*)-1,2,3,5,6,8,9,14b-octahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  El Bialy, Serry A. A.; Ismail, Mohamed A.; Gad, Lila M., Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 5, p. 293 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-methylenedioxy-6-iodophenyl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-[2-(6-iodo-3,4-methylenedioxyphenyl)acetyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式全合成。

  摘要：

  （-）-头孢他辛（1）的正式合成已经完成。关键步骤是二酮9的分子内醇醛缩合，其又按照Seebach的方法从衍生自D-脯氨酸的氮杂双环化合物6中分三步得到。在室温下用催化量的2-甲基-2-丁醇钠的苯催化处理9，得到α，β-不饱和酮8，产率为43％。催化氢化8，然后用硼氢化钠还原酮22，并将所得醇23乙酰化，得到乙酰氧基衍生物24，在脱保护后，用（甲硫基）乙酸酰化得到酰胺26。将化合物26转化继开发用于合成外消旋化合物的合成操作后，生成旋光的酮内酰胺4。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.983