3-deoxy-D-arabino-2-heptulose diethyl dithioketal | 1251928-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 3-deoxy-D-arabino-2-heptulose diethyl dithioketal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-6,6-bis(ethylsulfanyl)heptane-1,2,3,4,7-pentol
• CAS: 1251928-36-5
• 化学式: C₁₁H₂₄O₅S₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: BCLWVIZSLPBZQP-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-D-arabino-2-heptulose diethyl dithioketal 在 N-溴酞亚胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到3-deoxy-D-arabino-2-heptulose
  参考文献：
  名称：

  重新审视高锰酸盐氧化：通过铟介导的碳水化合物链延长合成 3-Deoxy-2-uloses

  摘要：

  将 Barbier 型铟介导的烯丙基化方法应用于合适的底物提供了获得带有末端烯烃部分的碳水化合物的途径。CC 键形成反应生成新手性中心的明确立体化学，并耐受多种起始醛，从而允许对碳水化合物主链进行修饰。通过使用高锰酸钾的环境良性和微妙的受控方案进一步转化烯烃部分，以良好的收率产生 3-deoxy-2-uloses 的结构基序。反应序列的最后部分侧重于对氧化步骤的成功至关重要的乙酰基的脱保护。目标分子的酸性和不稳定的 3-脱氧位置易于在标准脱乙酰化条件下消除，因此需要对分子进行衍生化。使用微波条件引入硫缩酮部分显示出有希望的结果，随后的标准转化适用于产生所需的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000623
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetra-O-acetyl-3-deoxy-D-arabino-2-heptulose diethyl dithioketal 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以91%的产率得到3-deoxy-D-arabino-2-heptulose diethyl dithioketal
  参考文献：
  名称：

  重新审视高锰酸盐氧化：通过铟介导的碳水化合物链延长合成 3-Deoxy-2-uloses

  摘要：

  将 Barbier 型铟介导的烯丙基化方法应用于合适的底物提供了获得带有末端烯烃部分的碳水化合物的途径。CC 键形成反应生成新手性中心的明确立体化学，并耐受多种起始醛，从而允许对碳水化合物主链进行修饰。通过使用高锰酸钾的环境良性和微妙的受控方案进一步转化烯烃部分，以良好的收率产生 3-deoxy-2-uloses 的结构基序。反应序列的最后部分侧重于对氧化步骤的成功至关重要的乙酰基的脱保护。目标分子的酸性和不稳定的 3-脱氧位置易于在标准脱乙酰化条件下消除，因此需要对分子进行衍生化。使用微波条件引入硫缩酮部分显示出有希望的结果，随后的标准转化适用于产生所需的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000623

文献信息

• Permanganate Oxidation Revisited: Synthesis of 3-Deoxy-2-uloses via Indium-Mediated Chain Elongation of Carbohydrates
  作者：Christoph Schmölzer、Michael Fischer、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201000623

  日期：2010.9

  Barbier-type indium-mediated allylation method to suitable substrates offers access to carbohydrates bearing a terminal olefin moiety. The C-C bond forming reaction generates a defined stereochemistry of the new chiral center and tolerates a wide variety of starting aldehydes thus allowing modifications in the carbohydrate backbone. Further transformations of the alkene moiety via an environmentally benign and

  将 Barbier 型铟介导的烯丙基化方法应用于合适的底物提供了获得带有末端烯烃部分的碳水化合物的途径。CC 键形成反应生成新手性中心的明确立体化学，并耐受多种起始醛，从而允许对碳水化合物主链进行修饰。通过使用高锰酸钾的环境良性和微妙的受控方案进一步转化烯烃部分，以良好的收率产生 3-deoxy-2-uloses 的结构基序。反应序列的最后部分侧重于对氧化步骤的成功至关重要的乙酰基的脱保护。目标分子的酸性和不稳定的 3-脱氧位置易于在标准脱乙酰化条件下消除，因此需要对分子进行衍生化。使用微波条件引入硫缩酮部分显示出有希望的结果，随后的标准转化适用于产生所需的产品。