S-phenyl 5,5-dimethyl-3-oxo-2-propylhexanethioate | 1052108-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 5,5-dimethyl-3-oxo-2-propylhexanethioate
• CAS: 1052108-48-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂S
• 分子量: 292.442
• InChiKey: TWKUJQUMLRGJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 5,5-dimethyl-3-oxo-2-propylhexanethioate 、 ethane,iodozinc(1+) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到7,7-dimethyl-4-propyloctane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct Carbon−Carbon Bond Formation via Chemoselective Soft Enolization of Thioesters: A Remarkably Simple and Versatile Crossed-Claisen Reaction Applied to the Synthesis of LY294002

  摘要：

  Thioesters undergo chemoselective soft enolization and acylation by N-acylbenzotriazoles on treatment with MgBr(2)center dot OEt(2) and i-Pr(2)NEt to give beta-keto thioesters. Prior enolate formation is not required, and the reaction is conducted using untreated CH(2)Cl(2) open to the air. The coupled products are stable synthetic equivalents of beta-keto acids and can be converted directly into beta-keto esters, beta-keto amides, and beta-diketones under mild conditions. The utility of this carbon-carbon bond-forming method is shown through the synthesis of the PI3-K inhibitor LY294002.

  DOI：

  10.1021/ol801498u
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl pentanethioate 、 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3,3-dimethyl-1-butanone 在 magnesium bromide diethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到S-phenyl 5,5-dimethyl-3-oxo-2-propylhexanethioate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of β-Keto Thioesters by Direct Crossed-Claisen Coupling of Thioesters and N-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  在MgBr2·OEt2和i-Pr2NEt处理下，硫酯通过化学选择性软烯醇化和N-酰基苯并三氮唑酰化，生成β-酮硫酯。无需先形成烯醇盐，反应在未经处理的二氯甲烷中进行，且对空气开放。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216971