(1S,1'S,2R,2'R,3aS,3'aS,7aS,7'aS)-2,2'-di-tert-butylhexadecahydro-1H,1'H-1,1'-biisophosphindole | 1252080-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: (1S,1'S,2R,2'R,3aS,3'aS,7aS,7'aS)-2,2'-di-tert-butylhexadecahydro-1H,1'H-1,1'-biisophosphindole
• 英文别名: ZhangPhos；(1S,1'S,2R,2'R,3aS,3'aS,7aS,7'aS)-ZhangPhos；(1S,2R,3aS,7aS)-1-[(1S,2R,3aS,7aS)-2-tert-butyl-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisophosphindol-1-yl]-2-tert-butyl-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisophosphindole
• CAS: 1252080-05-9
• 化学式: C₂₄H₄₄P₂
• 分子量: 394.561
• InChiKey: ZLKWXBJTFNDRON-OTPLUUROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,1'S,2S,2'S,3aS,3'aS,7aS,7'aS)-2,2'-di-tert-butylhexadecahydro-1H,1'H-[1,1'-biisophosphindole] 2,2'-disulfide 在 六氯乙硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(1S,1'S,2R,2'R,3aS,3'aS,7aS,7'aS)-2,2'-di-tert-butylhexadecahydro-1H,1'H-1,1'-biisophosphindole
  参考文献：
  名称：

  电子定性和刚性对映异构双对膦烷配体，用于高对映选择性铑催化的不对称加氢反应

  摘要：

  给电子更多，更刚性：一种新的高度电子给体的P-stereogenic bisphospholane配体（ZhangPhos）从实用的手性来源中以实用且高度对映选择性的方式合成。在铑催化的各种官能化烯烃的氢化反应中，与TangPhos相比，具有更好或相当的对映选择性和反应性（参见方案； nbd = 3,5-降冰片二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002990

文献信息

• Electron-Donating and Rigid P-Stereogenic Bisphospholane Ligands for Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Xiaowei Zhang、Kexuan Huang、Guohua Hou、Bonan Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201002990

  日期：2010.8.23

  More electron donating, more rigid: A new highly electron‐donating P‐stereogenic bisphospholane ligand (ZhangPhos) was synthesized in a practical and highly enantioselective manner from a commercially available chiral source. Better or comparable enantioselectivities and reactivities than TangPhos were achieved in rhodium‐catalyzed hydrogenation of various functionalized olefins (see scheme; nbd=3

  给电子更多，更刚性：一种新的高度电子给体的P-stereogenic bisphospholane配体（ZhangPhos）从实用的手性来源中以实用且高度对映选择性的方式合成。在铑催化的各种官能化烯烃的氢化反应中，与TangPhos相比，具有更好或相当的对映选择性和反应性（参见方案； nbd = 3,5-降冰片二烯）。