3,3-dimethyl-1-butynyl-N-tert-butoxycarbonylaniline | 1011269-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-butynyl-N-tert-butoxycarbonylaniline
• 英文别名: (3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-phenyl-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-N-phenylcarbamate
• CAS: 1011269-20-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: LEGZCZMWUNQWNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-butynyl-N-tert-butoxycarbonylaniline 在 [(MeCN)Ph₃PAu]SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到5-叔丁基-3-苯基-3H-恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Oxazolones by a Sequence of Cu(II)- and Au(I)-Catalyzed Transformations

  摘要：

  A study concerning a two-step sequence leading to the formation of diversely 1,5-disubstituted oxazolones is described. The mild conditions employed allow the efficient and rapid synthesis of a variety of such compounds via an initial Cu(II)-catalyzed coupling of a bromoalkyne with a secondary tert-butyloxycarbamate followed by a Au(I)-catalyzed cycloisomerization of the N-alkynyl tert-butyloxycarbamates thus obtained.

  DOI：

  10.1021/ol703077g
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3-dimethyl-1-butynyl-N-tert-butoxycarbonylaniline
  参考文献：
  名称：

  在温和，空气，水和生物正交条件下，铱催化的高区域选择性叠氮化物-亚酰胺环加成反应可得到5-氨基完全取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  据报道，在温和的，空气，水和生物正交条件下，通过铱催化的叠氮化物-酰胺基环加成反应可得到5-氨基完全取代的1,2,3-三唑的高度区域选择性方法。优异的区域选择性可以源自于酰胺的羰基氧与π-酸性铱之间的强配位。由于铱离子对氧气/水不敏感并且显示出低的细胞毒性，因此它可以在有机和生物环境中有效地催化该反应。以克为单位的制备和在碳水化合物中的应用突出了该方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03123

文献信息

• 一种新型5-酰胺基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107721984A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明属于有机合成技术领域，涉及一种新型5‑酰胺基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑的制备方法。在有机溶剂中，在1,5‑环辛二烯氯化铱二聚体([Ir(COD)Cl]2)催化剂作用下，催化炔胺类化合物与叠氮制备5‑酰胺基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑。本发明中5‑酰胺基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑类产物的制备方法反应条件温和，产物收率不低于70％。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高，更适合规模化生产要求，制备得到的5‑酰胺基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑类化合物具有潜在的生理活性。