N-benzyl-N-(2-bromo-3-phenoxypropyl)-N-(4-chlorobenzyl)amine | 1253739-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-bromo-3-phenoxypropyl)-N-(4-chlorobenzyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-2-bromo-N-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-phenoxypropan-1-amine
• CAS: 1253739-53-5
• 化学式: C₂₃H₂₃BrClNO
• 分子量: 444.799
• InChiKey: LUMYCJJWMGIBCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromo-3-phenoxypropyl)-N-(4-chlorobenzyl)amine 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N-benzyl-N-(4-chlorobenzyl)-N-(2-chloro-3-phenoxypropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  卤化物诱导2-取代氮丙啶盐开环的系统研究及反应途径的理论合理化

  摘要：

  2-烷基取代的 1,1-双(芳甲基)-和 1-甲基-1-(1-苯基乙基)氮丙啶盐与氟化物、氯化物、溴化物和碘化物在乙腈中的开环反应已被首次评估有系统的时间。与氟化物的反应提供了伯和仲氟化物的区域异构混合物，而仲 β-氯、β-溴和 β-碘胺是通过在取代位置的区域特异性开环从相应卤化物中获得的唯一反应产物。实验和计算结果都表明，氯化物、溴化物和碘化物的反应结果取决于通过热力学控制的产物稳定性，包括将最初形成的初级卤化物重排为更稳定的次级卤化物。然而，相同的氮丙啶盐与氟化物的开环显示是由空间相互作用（动力学控制）介导的，获得相应的伯β-氟胺作为主要反应产物。仅对于 2-酰基氮丙啶离子，反应结果显示在完全底物控制下，通过对活化的 α-羰基碳原子的独家攻击提供仲 β-氟、β-氯、β-溴和 β-碘胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000486
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-2-(phenoxymethyl)aziridine 、 溴甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到N-benzyl-N-(2-bromo-3-phenoxypropyl)-N-(4-chlorobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  卤化物诱导2-取代氮丙啶盐开环的系统研究及反应途径的理论合理化

  摘要：

  2-烷基取代的 1,1-双(芳甲基)-和 1-甲基-1-(1-苯基乙基)氮丙啶盐与氟化物、氯化物、溴化物和碘化物在乙腈中的开环反应已被首次评估有系统的时间。与氟化物的反应提供了伯和仲氟化物的区域异构混合物，而仲 β-氯、β-溴和 β-碘胺是通过在取代位置的区域特异性开环从相应卤化物中获得的唯一反应产物。实验和计算结果都表明，氯化物、溴化物和碘化物的反应结果取决于通过热力学控制的产物稳定性，包括将最初形成的初级卤化物重排为更稳定的次级卤化物。然而，相同的氮丙啶盐与氟化物的开环显示是由空间相互作用（动力学控制）介导的，获得相应的伯β-氟胺作为主要反应产物。仅对于 2-酰基氮丙啶离子，反应结果显示在完全底物控制下，通过对活化的 α-羰基碳原子的独家攻击提供仲 β-氟、β-氯、β-溴和 β-碘胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000486