N-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)propanamide | 1352750-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)propanamide
• 英文别名: N-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 1352750-01-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: HFWOFSPZGNTZCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 1-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-2-tosylhydrazine 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到N-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰azo与异氰酸酯的钯催化酰胺化

  摘要：

  N-甲苯磺酰hydr的氨基羰基化作用：由卡宾和异氰酸酯直接形成酮亚胺的过程仅限于Fischer卡宾配合物或某些特别稳定的卡宾与异氰化物的反应。描述了在水的存在下，通过一个烯酮亚胺中间体，钯催化的N-甲苯磺酰with与异氰酸酯的酰胺化反应。该方法提供了通过单碳延伸从羰基化合物合成酰胺的通用方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102459

文献信息

• Electrochemical Benzylic C–H Functionalization with Isocyanides
  作者：Shanyu Tang、Régis Guillot、Laurence Grimaud、Maxime R. Vitale、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00364

  日期：2022.3.25

  We report the challenging direct carbamoylation or cyanation of benzylic C(sp3)–H bonds with an isocyanide via an electrochemical process giving rise to structures that are encountered in several biologically relevant compounds and drugs. This transformation proceeds under mild conditions without the need for any external oxidant and avoids the necessity to start from a prefunctionalized benzylic substrate

  我们报告了具有挑战性的直接氨基甲酰化或氰化苄基 C(sp 3 )-H 键与异氰化物通过电化学过程产生在几种生物相关化合物和药物中遇到的结构。这种转化在温和的条件下进行，不需要任何外部氧化剂，并且避免了从预功能化的苄基底物开始或使用阳离子池方法的必要性。苄基位置的阳极氧化和随后添加的异氰化物导致形成 C-C 键和腈阳离子，水解产生 α-芳基乙酰胺衍生物，而消除叔丁基阳离子则产生 α -芳基乙腈衍生物。