4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole | 1188337-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(biphenyl-4-yl)-1H-[1,2,3]-triazole；1-benzyl-4-(4-phenylphenyl)triazole
• CAS: 1188337-88-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: BGMRGIQMQFSHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PEPPSI-type palladium 1,2,3-triazolin-5-ylidene complexes – Synthesis, structure and catalytic properties in Suzuki-Miyaura coupling

  摘要：

  Palladium complexes of the general formula [PdCl2(tzNHC)(pyridine)] bearing a series 1,2,3-triazolin-5-ylidene (tzNHC) ligands were synthesized and characterized by spectroscopic methods and X-ray analysis. Complexes exhibit catalytic activity in the Suzuki-Miyaura coupling of boronic acids with aryl bromides.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.06.028
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型 Cu(0)–Fe3O4@SiO2/NH2cel 作为一种高效且可持续的磁性催化剂，用于在水性介质中通过一锅法合成 1,4-二取代-1,2,3-三唑和 2-取代-苯并噻唑

  摘要：

  已经制备了一种基于铜纳米粒子在乙二胺官能化无机/有机复合材料 [Cu(0)–Fe3O4@SiO2/NH2cel] 上的新型、空气稳定、水分散性和高效的磁性催化剂。乙二胺对无机/有机复合材料的官能化赋予了理想的化学功能，并能够产生用于固定 Cu(0) 纳米颗粒的活性位点。新型催化剂体系已通过各种技术得到很好的表征，如 FTIR、TGA、XRD、SEM、HRTEM、EDX、ICP-AES、UV-Vis 和 VSM。此外，Cu(0)–Fe3O4@SiO2/NH2cel 开辟了一条新途径，引入了一种非常有用且高效的催化系统，用于通过 1,3 -末端乙炔偶极环加成到叠氮化物，在室温下由苯胺在水中原位生成，以2-碘苯胺、醛、硫脲为硫源的一锅三组分反应在水中合成2-取代苯并噻唑衍生物。新型多相磁性催化剂具有可回收性，催化活性不会显着降低，并且可以使用外部磁铁轻松回收，从而使其环保且经济地进行所需的转化。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-015-1672-7

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• Synthesis of a heterogeneous Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 catalyst and its application in the CuAAC reaction
  作者：Nan Sun、Zhongqi Yu、Hong Yi、Xiayue Zhu、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c7nj04495j

  日期：——

  A dinuclear Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 silica was synthesized, confirmed and showed excellent catalytic activity for the azide–alkyne cycloaddition reaction in water.

  一种双核Cu(OAc)₂-锚定的SBA-15硅胶被合成，确认并显示出在水中对偶氮-炔烃环加成反应具有优秀的催化活性。
• Functionalized Chitosan as a Green, Recyclable, Biopolymer-Supported Catalyst for the [3+2] Huisgen Cycloaddition
  作者：Mélanie Chtchigrovsky、Ana Primo、Philippe Gonzalez、Karine Molvinger、Mike Robitzer、Françoise Quignard、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.200901309

  日期：2009.7.27

  Clean and green: Copper(I) complexes of phenanthroline‐based ligands anchored on the chitosan polymer are good catalysts for the “click” cycloaddition of azides with terminal alkynes (see scheme; the scanning electron microscopy image shows the porous structure of the catalyst). These heterogeneous catalytic systems do not require a base or reducing agent and operate in alcohol or water.

  清洁，绿色：锚固在壳聚糖聚合物上的基于菲咯啉的配体的铜（I）络合物是叠氮化物与末端炔烃“点击”环加成的良好催化剂（请参见示意图；扫描电子显微镜图像显示了催化剂的多孔结构） 。这些非均相催化体系不需要碱或还原剂，可以在酒精或水中运行。
• Construction of Stable Metal–Organic Framework Platforms Embedding <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Metal Complexes for Selective Catalysis
  作者：Hyunyong Kim、Hyunseok Kim、Kimoon Kim、Eunsung Lee

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02070

  日期：2021.12.20

  We report a bottom-up approach to immobilize catalysts into MOFs, including copper halides and gold chloride in a predictable manner. Interestingly, the structures of MOFs bearing NHC metal complexes maintained a similar 4-fold interpenetrated cube. They exhibited exceptionally high porosity despite the interpenetrated structure and showed good stability in various solvents. Moreover, these MOFs possess

  我们报告了一种自下而上的方法，以可预测的方式将催化剂固定到 MOF 中，包括卤化铜和氯化金。有趣的是，带有 NHC 金属配合物的 MOF 的结构保持了类似的 4 倍互穿立方体。尽管具有互穿结构，但它们仍表现出极高的孔隙率，并在各种溶剂中表现出良好的稳定性。此外，与均相催化相比，这些 MOF 具有高的尺寸活性，具体取决于各种反应中底物的尺寸。此外，MOFs 的高催化活性可以保持 4 倍，而不会显着降低结晶度。将各种金属配合物结合到 MOF 中可以制备用于实际应用的功能性 MOF。
• Self-assembly of cuprous iodide cluster-based calix[4]resorcinarenes and photocatalytic properties
  作者：Chu-Xing Hu、Ya-Hui Xuan、Zi-Hao Jiang、Tao Lu、Jie Yang、Hui Yuan、You-Ping Tian、Zheng-Guang Sun、Xuan-Feng Jiang

  DOI：10.1039/d1ce01069g

  日期：——

  The controlled self-assembly of cuprous iodide cluster-based supramolecular architectures with a tunable structure is still a big challenge to date. We adopt a conformation-adaptive self-assembly strategy to precisely construct two [CumIn] calix[4]resorcinarenes including one-dimensional MOF 1 ([Cu6I5]2[CuI2]3(L1)3}n) with [Cu6I5] tricubane cluster nodes and [Cu8I8] type supramolecular cluster 2 ([(Cu8I8)L22])

  迄今为止，具有可调结构的基于碘化亚铜簇的超分子结构的可控自组装仍然是一个巨大的挑战。我们采用的构象的自适应自组装策略来精确地构造两个[铜米我Ñ ]杯[4]杯芳烃包括一维MOF 1（[铜6我5 ] 2 [的CuI 2 ] 3（大号1）3 } n ) 具有 [Cu 6 I 5 ] 三立方簇节点和 [Cu 8 I 8 ] 型超分子簇2 ([(Cu8 I 8 ) L 2 2 ]) 来自双位腔体L 1 – L 2。此外，这种发光配合物对水中的叠氮化物-炔环加成反应（CuAAC）表现出很高的光催化活性。