2,4-dichloro-1-(4-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenoxy)benzene | 1322786-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-1-(4-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenoxy)benzene
• 英文别名: 5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)-phenoxyprop-1-yne
• CAS: 1322786-84-4
• 化学式: C₁₅H₉Cl₃O₂
• 分子量: 327.594
• InChiKey: UYLQYVBETHBEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-1-(4-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenoxy)benzene 、 四氢-2-呋喃基甲基4-甲基苯磺酸酯 在 sodium azide 、 (3-hydroxy-3-phenyl-2-propenedithioate-S,S')bis(triphenylphosphine-P) copper(I) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到4-[5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxymethyl]-1-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Tetrahydrofuranyl)methyl-1,2,3-triazoles Through Alkyne–Azide Cycloaddition Catalyzed by a Dithioic Acid Copper(I) Complex

  摘要：

  (Tetrahydrofuranyl)methyl-1,2,3-triazoles were synthesized from tetrahydrofurfuryl tosylate and several alkynes in the presence of catalytic amounts of a 3-hydroxy-3-phenyl-2-propenendithioate-bis(triphenylphosphine) copper(I) complex. The reaction process is carried in out under mild conditions, and bases or reducing agents were not used. The reaction afforded the 1,4-regioisomers in excellent yields.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.516052

文献信息

• Catalytic activity of dithioic acid copper complexes in the alkyne–azide cycloaddition
  作者：Bayardo E. Velasco、Gustavo López-Téllez、Nelly González-Rivas、Iván García-Orozco、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1139/cjc-2012-0325

  日期：2013.4

  Diverse dithioic acid copper complexes exhibit a high catalytic activity in the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition using several solvents under different temperatures, showing a high efficiency with only 0.005 mmol catalyst/mmol alkyne or less. A dithioic acid copper complex derived from acetophenone was selected and used as the catalyst in the preparation of a library of 1,4-disubstituted-1

  多种二硫酸铜配合物在不同温度下使用多种溶剂在铜催化的炔-叠氮化物环加成反应中表现出高催化活性，仅在 0.005 mmol 催化剂/mmol 炔烃或更少时表现出高效率。选择衍生自苯乙酮的二硫酸铜络合物作为催化剂制备 1,4-二取代-1,2,3-三唑库。该过程以高产率和良好的官能团耐受性发生。
• Antimycotic sensitivity evaluation against Candida ATCC species of 1,2,3-triazoles derived from 5-chloro-2(2,4-dichlorophenoxy)phenol
  作者：Cristian A. Pastrana-Gómez、Carmen Cecilia Almonacid-Urrego、Bayardo E. Velasco-Montejo、Hugo Mendieta-Zerón、Erick Cuevas-Yáñez

  DOI：10.1007/s00044-019-02490-7

  日期：2020.3

  Antifungal activity against four yeast of Candida genus of four 1,2,3-triazoles derived from 5-chloro-2(2,4-dichlorophenoxy)phenol, were evaluated in vitro, determining its minimum inhibitory concentration and susceptibility criteria. Strains were exposed to concentrations of 16–0.03 µg/ml, of the four triazoles, following the microplate microdilution technique, using Fluconazole as antifungal control

  在体外评估了对源自5-氯-2（2,4-二氯苯氧基）苯酚的四种1,2,3-三唑类念珠菌属的四种酵母的抗真菌活性，确定了其最低抑菌浓度和敏感性标准。按照微量培养板微量稀释技术，使用氟康唑作为抗真菌对照，将菌株暴露于四种三唑中浓度为16-0.03 µg / ml。在所有情况下，4- [5-氯-2-（2,4-二氯-苯氧基）-苯氧基甲基] -1-（3,4-二氯-苯基）-1,2,3-三唑显示最低的MIC。四种测试的三唑衍生物在念珠菌菌株中显示出有效的抗真菌作用建议对ATCC进行体内微生物学研究，以确保这些化合物在念珠菌属真菌感染中的功效。
• Modular preparation of biphenyl triazoles via click chemistry as non-competitive hyaluronidase inhibitors
  作者：Yiman Qin、Guanyi Li、Ling Wang、Guangyuan Yin、Xiang Zhang、Hongxiang Wang、Pengfei Zheng、Wentao Hua、Yan Cheng、Yaxue Zhao、Jiong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107291

  日期：2024.5

  aging, sagging, and wrinkling, as well as inflammation and bacterial infections. In this study, to identify novel hyaluronidase inhibitors, we applied click chemistry for the modular synthesis of 370 triazoles in 96-well plates, starting with biphenyl azide. Utilizing an optimized turbidimetric screening assay in microplates, we identified Fmoc-containing triazoles and , as well as quinoline-containing

  透明质酸酶是药物发现中一个有前途的靶点，因为它在一系列生理和病理过程中过度表达，包括肿瘤迁移、皮肤老化、下垂和皱纹，以及炎症和细菌感染。在本研究中，为了鉴定新型透明质酸酶抑制剂，我们应用点击化学在 96 孔板中模块化合成 370 个三唑，从联苯叠氮化物开始。利用微孔板中优化的比浊筛选试验，我们鉴定出含 Fmoc 的三唑类和 ，以及含喹啉的三唑类和 ，作为高效的透明质酸酶抑制剂。随后的研究表明这些三唑可能与透明质酸酶的新结合位点相互作用。值得注意的是，这些抑制剂表现出最小的细胞毒性，并在 LPS 刺激的巨噬细胞中显示出有希望的抗炎作用。值得注意的是，浓度为 20 μM 的化合物可显着减少 74% 的 NO 释放。