(2E,4E,6E,10S,11S,12E,14R,16R,18S,20S,22R,24R,26R,27S,28S)-14,16,18,20,22,24,26,28-octahydroxy-11,27-dimethyl-33-phenyl-10-propan-2-yl-9-oxa-31,33,35-triazatricyclo[28.5.2.031,35]heptatriaconta-2,4,6,12,36-pentaene-8,32,34-trione | 1252578-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,4E,6E,10S,11S,12E,14R,16R,18S,20S,22R,24R,26R,27S,28S)-14,16,18,20,22,24,26,28-octahydroxy-11,27-dimethyl-33-phenyl-10-propan-2-yl-9-oxa-31,33,35-triazatricyclo[28.5.2.031,35]heptatriaconta-2,4,6,12,36-pentaene-8,32,34-trione
• CAS: 1252578-02-1
• 化学式: C₄₄H₆₃N₃O₁₂
• 分子量: 825.997
• InChiKey: SHJCTGVJTUGZII-CLASPCKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 14,16,18,20,22,24,26,28-八羟基-32-异丙基-15,31-二甲基氧杂环三十二碳-3,5,7,9,11,29-六烯-2-酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以20%的产率得到(2E,4E,6E,10S,11S,12E,14R,16R,18S,20S,22R,24R,26R,27S,28S)-14,16,18,20,22,24,26,28-octahydroxy-11,27-dimethyl-33-phenyl-10-propan-2-yl-9-oxa-31,33,35-triazatricyclo[28.5.2.031,35]heptatriaconta-2,4,6,12,36-pentaene-8,32,34-trione
  参考文献：
  名称：

  多烯类抗真菌抗生素纳他霉素和黄霉素的高度区域选择性Diels-Alder反应的合成和计算机模拟研究

  摘要：

  四烯类大环内酯类抗生素那他霉素和戊烯类大环内酯类黄酮类药物在Diels-Alder反应中与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮形成单加合物。使用理论计算研究了反应的区域选择性以及产物的构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.049

文献信息

• A synthetic and in silico study on the highly regioselective Diels–Alder reaction of the polyenic antifungal antibiotics natamycin and flavofungin
  作者：Zsolt Fejes、Attila Mándi、István Komáromi、László Majoros、Gyula Batta、Pál Herczegh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.049

  日期：2010.9

  The tetraenic macrolide antibiotic natamycin and the pentaenic macrolide flavofungin gave monoadducts on Diels–Alder reaction with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione. The regioselectivity of the reaction as well as the conformation of the products was studied using theoretical calculations.

  四烯类大环内酯类抗生素那他霉素和戊烯类大环内酯类黄酮类药物在Diels-Alder反应中与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮形成单加合物。使用理论计算研究了反应的区域选择性以及产物的构象。