(2S,3R)-Pyrrolidine-2,3-dicarboxylic acid 3-benzhydryl ester 2-methyl ester | 169061-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-Pyrrolidine-2,3-dicarboxylic acid 3-benzhydryl ester 2-methyl ester
• CAS: 169061-50-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: SYMYFBNVWYXTOS-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-Pyrrolidine-2,3-dicarboxylic acid 3-benzhydryl ester 2-methyl ester 在 Dowex 50-X₈ 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,3R)-methyl-3-carboxyproline
  参考文献：
  名称：

  The stereospecific synthesis of (2S,3R) 3-carboxyproline and (2S,3R) 3-aminoproline

  摘要：

  Stereospecific syntheses of (2S,3R) 3-carboxyproline and (2S,3R) 3-aminoproline are reported which make use of the stereospecific alkylation of (4S)-N-(t-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one 4-carboxylic acid with the cyclic sulfate derived from ethylene glycol.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98712-q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl-5-bromo-3-(diphenylmethylcarboxy)-2-<(Fmoc)amino>pentanoate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,3R)-Pyrrolidine-2,3-dicarboxylic acid 3-benzhydryl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The stereospecific synthesis of (2S,3R) 3-carboxyproline and (2S,3R) 3-aminoproline

  摘要：

  Stereospecific syntheses of (2S,3R) 3-carboxyproline and (2S,3R) 3-aminoproline are reported which make use of the stereospecific alkylation of (4S)-N-(t-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one 4-carboxylic acid with the cyclic sulfate derived from ethylene glycol.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98712-q