{(R)-4-[3-(6-Amino-purin-9-yl)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol | 512778-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: {(R)-4-[3-(6-Amino-purin-9-yl)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol
• 英文别名: [(4R)-4-[3-(6-aminopurin-9-yl)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 512778-14-2
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₃
• 分子量: 307.352
• InChiKey: KACQIPIHVDHRBC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-4-[3-(6-Amino-purin-9-yl)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到9-[4,5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-pentan-1-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  新型环糊精的合成及抗HCMV活性

  摘要：

  摘要从D-乳糖开始有效合成了一系列新型无环核苷10、11、21和22。在标准亲核取代条件（K2CO3、18-Crown-6，DMF）下，甲磺酸盐5和16与腺嘌呤和胞嘧啶碱基的缩合提供了一系列无环的新核苷。化合物21在AD-169细胞中表现出中等的抗HCMV活性（EC50 = 18.5 µg / mL），而在100 µM以下均未表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015727
• 作为产物：
  描述：

  9-[3-[(4R)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]purin-6-amine 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到{(R)-4-[3-(6-Amino-purin-9-yl)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型环糊精的合成及抗HCMV活性

  摘要：

  摘要从D-乳糖开始有效合成了一系列新型无环核苷10、11、21和22。在标准亲核取代条件（K2CO3、18-Crown-6，DMF）下，甲磺酸盐5和16与腺嘌呤和胞嘧啶碱基的缩合提供了一系列无环的新核苷。化合物21在AD-169细胞中表现出中等的抗HCMV活性（EC50 = 18.5 µg / mL），而在100 µM以下均未表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015727