ethyl 2,2-dimethyl-3-methylidene-1-phenylcyclopropane-1-carboxylate | 65354-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-3-methylidene-1-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 65354-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: KFSWVESEEJRRIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-3-methylidene-1-phenylcyclopropane-1-carboxylate 以 氘代苯 为溶剂， 生成 1-Phenyl-2-isopropylidencyclopropancarbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  膦酸二乙酯对自由基稳定性的影响

  摘要：

  通过其对亚甲基环丙烷重排速率的影响判断的共轭机制，二乙基膦酸酯取代基是自由基稳定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94833-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-2-(2-tosylhydrazono)acetate 在 sodium 、 乙二醇 作用下， 生成 ethyl 2,2-dimethyl-3-methylidene-1-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Captodative rate enhancements in the methylenecyclopropane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a009

文献信息

• The effect of the trifluoromethyl group on the methylenecyclopropane rearrangement
  作者：Xavier Creary、Anthony F. Sky、M.E. Mehrsheikh-Mohammadi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88454-3

  日期：——

  The CF3 group, in conjunction with an electron donor group, can enhance the rate of the methylenecyclopropane rearrangement. This is attributed to captodative radical stabilization of the intermediate biradical.

  CF 3基团与电子给体基团一起可以提高亚甲基环丙烷重排的速率。这归因于中间双基的俘获性自由基稳定。
• Regioselectivity in the addition of singlet and triplet carbenes to 1,1-dimethylallene. A probe for carbene multiplicity
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/ja00525a025

  日期：1980.2
• Methylenecyclopropane rearrangement as a probe for free radical substituent effects. .sigma..bul. Values for commonly encountered conjugating and organometallic groups
  作者：Xavier Creary、M. E. Mehrsheikh-Mohammadi、Steven McDonald

  DOI：10.1021/jo00391a015

  日期：1987.7
• CREARY X., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 5, 1611-1618
  作者：CREARY X.

  DOI：——

  日期：——
• CREARY X.; MEHRSHEIKH-MOHAMMADI M. E., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 14, 2664-2668
  作者：CREARY X.、 MEHRSHEIKH-MOHAMMADI M. E.

  DOI：——

  日期：——