5-Benzoyl-2-hydroxybenzophenon | 2589-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-Benzoyl-2-hydroxybenzophenon
• 英文别名: (3-Benzoyl-4-hydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 2589-81-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: CNGIVYXJKKHSSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105–106°C
• 沸点：
  489.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzoyl-2-hydroxybenzophenon 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(4-hydroxy-3-(imino(phenyl)methyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对羟基二苯甲酮N ？的对映选择性加氢 H Ketimines及其应用

  摘要：

  未受保护的合成：第一对映选择性的手性磷酸催化的传递未受保护的氢化邻-hydroxybenzophenoneÑ  ħ亚胺通过使用汉奇酯作为得到相应的手性氢源N，O -unprotected邻-hydroxydiarylmethylamines以高收率和优异的对映选择性（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101694
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzoyloxy-benzophenon 在 三氯化铝 作用下， 生成 5-Benzoyl-2-hydroxybenzophenon
  参考文献：
  名称：

  Bhatt; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Self-Condensation of Enaminodiones as a Method for Benzene Ring Construction: Synthesis of Diacyl-Substituted Phenols and Catechols
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Elena V. Chernyshova、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00623

  日期：2019.5.17

  approach for the construction of the benzene core has been developed through self-condensation of available enaminodiones. Functionalized acyl-substituted phenols and catechols were obtained in 29–97% yields with high chemoselectivity under mild conditions. This base-promoted formal [4+2] annulation proceeds via cyclohexanone formation and involves the cascade transformation based on double Michael addition

  通过可利用的对映二酮的自缩合，开发了一种新型的不含过渡金属的苯核结构。在温和条件下，以29-97％的产率获得了功能化的酰基取代的苯酚和邻苯二酚，并具有较高的化学选择性。这种由碱促进的正式[4 + 2]环空反应通过环己酮的形成进行，并涉及基于两次迈克尔加成和芳构化（复古克莱森裂解和胺消除）的级联转化。
• Martin, Robert; Lafrance, Jean Ronald; Demerseman, Pierre, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 7, p. 539 - 548
  作者：Martin, Robert、Lafrance, Jean Ronald、Demerseman, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Martin,R.; Coton,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1442 - 1445
  作者：Martin,R.、Coton,G.

  DOI：——

  日期：——
• Pieroni, Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 387,392
  作者：Pieroni

  DOI：——

  日期：——