6-(2-amino-5-methylphenyl)-3-(benzylthio)-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 1392142-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(2-amino-5-methylphenyl)-3-(benzylthio)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• CAS: 1392142-81-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄OS
• 分子量: 324.406
• InChiKey: OADSMGGSYQGOKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-amino-5-methylphenyl)-3-(benzylthio)-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(benzylthio)-6-(4-chlorophenyl)-10-methyl-[1,2,4]triazino[1,6-c]quinazolin-5-ium-1-olate
  参考文献：
  名称：

  基于9,10-Dihydro-3H，4aH-1,3,9,10a-四氮杂菲蒽-4-酮基支架的西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的发现，合成和体外评估

  摘要：

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无疫苗和抗病毒疗法可用于人类。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽库确定了一种具有9,10-dihydro-3 H，4a H -1,3,9,10a-四氮杂蒽酮-4-one骨架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂化合物。通过固溶相合成和筛选带有该支架的化合物的重点文库，优化了最初的结果。这导致了一个新颖的鉴定，非竞争性抑制剂（1A40，IC 50 = 5.41±0.45μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。该手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a40的S 对映异构体似乎干扰了NS2B辅因子与NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用。（S ] -1a40是抑制WNV NS3蛋白酶的首选异构体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200136
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-(2-amino-5-methylphenyl)-3-(benzylthio)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于9,10-Dihydro-3H，4aH-1,3,9,10a-四氮杂菲蒽-4-酮基支架的西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的发现，合成和体外评估

  摘要：

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无疫苗和抗病毒疗法可用于人类。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽库确定了一种具有9,10-dihydro-3 H，4a H -1,3,9,10a-四氮杂蒽酮-4-one骨架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂化合物。通过固溶相合成和筛选带有该支架的化合物的重点文库，优化了最初的结果。这导致了一个新颖的鉴定，非竞争性抑制剂（1A40，IC 50 = 5.41±0.45μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。该手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a40的S 对映异构体似乎干扰了NS2B辅因子与NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用。（S ] -1a40是抑制WNV NS3蛋白酶的首选异构体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200136