4-iodo-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 281668-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 4-iodo-N-prop-2-ynyl-benzamide；4-Iodo-N-(2-propynyl)benzamide；4-iodo-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 281668-98-2
• 化学式: C₁₀H₈INO
• mdl: MFCD10833410
• 分子量: 285.084
• InChiKey: FFPNOSAUPAEORQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-bromobenzyl)-2-(4-(furan-2-yl)phenyl)-5-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PPAR AGONISTS, COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] AGONISTES DE PPAR, COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2016057658A9
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₆ClNO₂ 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-iodo-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Dual H-bond activation of NHC–Au(i)–Cl complexes with amide functionalized side-arms assisted by H-bond donor substrates or acid additives

  摘要：

  双氢键捐赠，一个来自侧链酰胺，另一个来自底物或酸添加剂，使得Au(i)–Cl键活化和金(i)-催化成为可能。

  DOI：

  10.1039/d0cc05999d

文献信息

• Synthesis of Air‐stable, Odorless Thiophenol Surrogates via Ni‐Catalyzed C−S Cross‐Coupling
  作者：Valentin Magné、Liam T. Ball

  DOI：10.1002/chem.201901874

  日期：——

  efficient catalytic method for the preparation of S‐aryl isothiouronium salts, and demonstrate that these air‐stable, odorless solids serve as user‐friendly sources of thiophenols in synthesis. Diverse isothiouronium salts featuring synthetically useful functionality are readily accessible by nickel‐catalyzed C−S cross‐coupling of (hetero)aryl iodides and thiourea. Convenient, chromatography‐free isolation

  硫酚是通用的合成中间体，其空气敏感性，毒性和极强的恶臭损害了其实用的吸引力。本文中，我们报告了一种制备S-芳基异硫脲鎓盐的有效催化方法，并证明了这些空气稳定，无味的固体可作为用户友好的合成中硫酚的来源。镍催化的（杂）芳基碘化物和硫脲的CS交叉偶联易于获得具有合成有用功能的异硫脲盐。这些盐的便捷，无色谱分离是通过沉淀实现的，从而使该方法可以直接大规模应用。用弱碱处理后，硫酚会从相应的异硫脲盐中释放出来，从而实现原位释放/S功能化策略完全不需要分离，纯化或处理这些有害试剂。
• Iodine-promoted cyclization of N-propynyl amides and N-allyl amides via sulfonylation and sulfenylation
  作者：Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c6cc05138c

  日期：——

  Iodine-promoted sulfonylation of N-propynyl amides with sulfonyl hydrazides followed by DBU mediated cyclisation to afford 5-methyl-arylsulfonyloxazoles and oxysulfenylation of N-allyl amides through electrophilic addition of in situ generated sulfenyl iodide...

  用磺酰肼通过碘促进N-丙炔酰胺的磺酰化，然后DBU介导的环化反应，通过亲电加成原位生成的亚硫基碘化物，得到5-甲基-芳基磺酰恶唑和N-烯丙基酰胺的氧磺酰化...
• Synthesis of 2,2,2‐Trifluoroethyl Oxazoles, Oxazolines and Furans via Alkyne Oxytrifluoromethylation
  作者：Jia‐Jia Dong、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901405

  日期：2020.2.21

  This study reports an oxytrifluoromethylation method for construction of oxazoles and furans motif and the concurrent incorporation of a 2,2,2‐trifluoroethyl group at the aromatic C5‐position. High‐valent copper(III) trifluoromethyl compounds are crucial to this reaction that induces oxy‐trifluoromethylation of alkynes with a pendant amide/enol group functioning as the oxygen‐nucleophile. A wide substrate

  这项研究报告了一种氧三氟甲基化方法，用于构建恶唑和呋喃基序，并在芳族C5位上同时引入2,2,2-三氟乙基。高价的三氟甲基铜（III）对于此反应至关重要，该反应可诱导具有侧链酰胺/烯醇基团的炔烃的氧-三氟甲基化，并起氧亲核试剂的作用。高效率和宽泛的官能团耐受性证明了广泛的底物范围。完成了脱氢胆酸（一种复杂的药物化合物）的后期功能化，以显示该方法在实际药物设计中的潜力。
• Nickel-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions of Two Different Terminal Alkynes Using O₂ as the Oxidant at Room Temperature: Facile Syntheses of Unsymmetric 1,3-Diynes
  作者：Weiyan Yin、Chuan He、Mao Chen、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol8027863

  日期：2009.2.5

  Two different terminal alkynes now can be coupled together in the presence of NiCl2·6H2O/CuI by using an excess of one of the terminal alkyne substrates. The new method employed 20 mol % TMEDA as the ligand and environmentally benign O2 or air as the oxidant. It is the first example using Ni-salt as catalyst by employing air or O2 as oxidant, which led to efficient heterocoupling of two different alkynes

  现在，可以通过使用过量的一种末端炔烃基质在NiCl 2 ·6H 2 O / CuI存在下将两个不同的末端炔烃偶联在一起。该新方法采用20 mol％的TMEDA作为配体，并采用对环境无害的O 2或空气作为氧化剂。这是第一个使用镍盐作为催化剂，通过使用空气或O 2作为氧化剂的例子，这导致了两个不同炔烃的有效异质偶联。
• Indazolin-3-ylidenes (Indy*): easily accessible, sterically-hindered indazole-derived N-heterocyclic carbenes and their application in gold catalysis
  作者：Jin Zhang、Ting Liu、Gaopeng Zhang、Jianglong Cai、Yue Wang、Jianbo Tong、Yangmin Ma、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d4dt00287c

  日期：——

  We report novel sterically-hindered ligands with strong σ-donation from the C3-indazole carbene center and flexible N-substitution with a 2,6-bis(diphenylmethyl)aryl group that extends beyond the metal center in non-classical N-heterocyclic carbenes.

  我们报告了新型立体受阻配体，它具有来自 C3-indazole 碳烯中心的强σ-捐赠，以及与 2,6-双（二苯基甲基）芳基灵活的 N-取代，这种取代延伸到非经典 N-杂环碳烯的金属中心之外。