15-thia-1,6,8,11,13,19-hexazatetracyclo[17.3.1.06,10.09,14]tricosa-7,9,11,13,20-pentaene-22,23-dione | 89142-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 15-thia-1,6,8,11,13,19-hexazatetracyclo[17.3.1.06,10.09,14]tricosa-7,9,11,13,20-pentaene-22,23-dione
• CAS: 89142-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₆O₂S
• 分子量: 358.424
• InChiKey: LMKBTTPDDCGYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-thia-1,6,8,11,13,19-hexazatetracyclo[17.3.1.06,10.09,14]tricosa-7,9,11,13,20-pentaene-22,23-dione 在 盐酸 作用下， 生成 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,3-[4-(1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)butyl]-1-(3-mercaptopropyl)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and unusual reaction of (1,3)pyrimidino)6,9)purinophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88410-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)嘧啶-2,4-二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 15-thia-1,6,8,11,13,19-hexazatetracyclo[17.3.1.06,10.09,14]tricosa-7,9,11,13,20-pentaene-22,23-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinopurinophanes 的合成、结构和减色

  摘要：

  制备了17个嘧啶和嘌呤环以不同的堆积方式固定的嘧啶基嘌呤烷。通过逐步引入两条桥链来进行合成。在最终的闭环反应中，得到两种异构体，即在嘌呤环的9位桥接的异构体和在嘌呤环的7位桥接的异构体。异构体的结构是在 1H NMR、IR、UV 光谱和 X 射线分析的基础上确定的。在 1H NMR 光谱中，嘧啶基嘌呤烷的桥质子显示复杂的多重峰，这与单桥参考化合物中的一级分裂形成对比。这清楚地表明本发明环状化合物的构象在室温下是固定的。所有嘧啶基嘌呤烷都显示出相对较大的低色度 (H) 值。即使是化合物 2a-2d、4 和 6，其中两个基环不是平行堆叠，而是以大约 50° 的二面角倾斜，也显示出 10-20% 的 H 值。...

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3619

文献信息

• Unusual Reactivity of Purinophanes Due to Stereoelectronic Effect
  作者：Yoshiteru Sakata、Hiroyuki Higuchi、Kazuo Doyama、Takayuki Higashii、Miho Mitsuoka、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3155

  日期：1989.10

  showed unusual high reactivity toward nucleophiles (MeNH2, Me2NH, OH−) at 6-position to give acyclic compounds. The increased rate constants of these compounds against (6,7)purinophanes 2 and 9-methyl-6-(methylthio)purine could not be explained by molecular strain, neighboring group participation, or some electronic effect due to faced π-systems, but successfully explained by the stereoelectronic effect

  合成了四种类型的嘌呤烷（1、2、7 和 10），其中 6-硫嘌呤环桥接在 S6 和 9 位之间或 S6 和 7 位之间。其中 (6,9) 嘌呤烷（1、7 和 10）对 6 位亲核试剂（MeNH2、Me2NH、OH-）表现出异常高的反应性，生成无环化合物。这些化合物对 (6,7) 嘌呤烷 2 和 9-甲基-6-（甲硫基）嘌呤的速率常数增加无法用分子应变、相邻基团参与或由于面对的 π 系统引起的一些电子效应来解释，但是Deslongchamps 提出的立体电子效应成功地解释了这一点。1、7 和 10 中的反应速率随着四面体中间体刚度的增加而增加，其中两个相邻杂原子的孤对指向离去基团的反周面。
• DOYAMA, KAZUO;HAMA, FUMIO;SAKATA, YOSHITERU;MISUMI, SOICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5253-5256
  作者：DOYAMA, KAZUO、HAMA, FUMIO、SAKATA, YOSHITERU、MISUMI, SOICHI

  DOI：——

  日期：——