N-(tert-butyl)-2-(4-nitrophenyl)-2-oxoacetamide | 24914-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-(4-nitrophenyl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(4-nitrophenyl)-2-oxoacetamide；N-tert-butyl-2-(p-nitrophenyl)-glyoxylamide
• CAS: 24914-08-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: MWHPBGHYEMUVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-(4-nitrophenyl)-2-(phenylamino)acetamide 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.113 g的产率得到N-(tert-butyl)-2-(4-nitrophenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化Ugi 3-组分和Ugi-叠氮化物反应产物向2°α-酮酰胺和α-酮咯唑的氧化水解

  摘要：

  在此，通过催化铜（I）介导的Ugi三组分的C–N氧化/酸性水解和Ugi-叠氮化物反应，描述了一种分两步进行MCR氧化的方法，该方法可访问修饰的2°α-酮酰胺和α-酮戊唑产品。能够从醛和异氰酸酯合成子安装多样性的能力可以快速生成复杂性。值得注意的是，（1）2°α-酮酰胺传统上难以接近，更让人联想到内源性肽键。（2）生成α-酮-四唑的途径比以前的报道要短得多。

  DOI：

  10.1039/c7ob00881c

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in basic medium yielding α-ketoamides
  作者：Anirban Ghoshal、Mayur D. Ambule、Revoju Sravanthi、Mohit Taneja、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1039/c9nj03533h

  日期：——

  oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in the presence of base and copper(I) iodide is studied in detail. The oxidative cleavage yields α-ketoamides along with acids and amides from Passerini and Ugi adducts respectively. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds via a radical pathway involving molecular oxygen. Control experiments with 18O-labeled Passerini adducts confirmed

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。
• Remarkable ligand effect on the palladium-catalyzed double carbonylation of aryl iodides
  作者：Muneaki Iizuka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b600632a

  日期：——

  The use of t-Bu3P as a ligand dramatically improved the generality of the double carbonylation of aryl iodides, and Mo(CO)6 was also found to be effective as a CO source in the system.

  使用t-Bu3P作为配体可显着提高芳基碘化物双羰基化的普遍性，并且Mo（CO）6也被认为是有效的系统CO来源。