5-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindolo[4,3a,3-ef][3]benzazecine | 1217181-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindolo[4,3a,3-ef][3]benzazecine
• 英文别名: 11-methyl-11,18-diazatetracyclo[11.6.1.03,8.017,20]icosa-1(19),3,5,7,13(20),14,16-heptaene
• CAS: 1217181-02-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: IIKPRPQRMUVZMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-2,8,9,13b-tetrahydro-6H-isoquino[2,1-b]pyrrolo[4,3,2-de]isoquinolin-7-ium iodide 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.17h， 以24%的产率得到5-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindolo[4,3a,3-ef][3]benzazecine
  参考文献：
  名称：

  Dopamine Receptor Ligands. Part 18: Modification of the Structural Skeleton of Indolobenzazecine-Type Dopamine Receptor Antagonists

  摘要：

  On the basis of the D(1/5)-selective dopamine antagonist LE 300 (1), an indolo[3,2-f]benzazecine derivative, we changed the annulation pattern of the heterocycles. The target compounds represent novel heterocyclic ring systems. The most constrained indolo[4,3a,3-ef]benzazecine 2 was inactive, but the indolo[4,3a,3-fg]benzazacycloundecene 3 showed antagonistic properties (functional Ca(2+) assay) with nanomolar affinities (radioligand binding) for all dopamine receptor subtypes, whereas the indolo[2,3-f]benzazecine 4 displayed a selectivity profile similar to 3 but with decreased affinities.

  DOI：

  10.1021/jm901291r