N-benzyloxycarbonyl-4-oxo-(S)-pipecolic acid | 3956-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-4-oxo-(S)-pipecolic acid
• 英文别名: L-1-Benzyloxycarbonyl-4-oxo-piperidin-2-carbonsaeure；(S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid；(2S)-4-oxo-1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 3956-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: KOOBWCCWMLXXBK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-amino-2-oxo-5-phenylpentyl acetate hydrochloride 、 N-benzyloxycarbonyl-4-oxo-(S)-pipecolic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到benzyl-(2S)-2-[(R)-1-acetoxy-2-oxo-1-(phenethyl)prop-3-ylcarbamoyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Evaluation of Biological Activity of Benzyl (2S)-2-[(R)-1-hydroxy-2-oxo-(1-phenethyl)prop-3-ylcarbamoyl]- 4-oxopiperidine- (or -4-oxopyrrolidine)-1-carboxylate as Novel Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  摘要：描述了一种简单的合成方法，涉及关键的偶联反应，以及标题化合物16和17的生物活性。关键的片段是胺·盐酸6和酸9、13，通过使用乙基（二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDCI）和1-羟基苯并三唑（HOBt）高产率地偶联。我们发现，新化合物16和17的体外生长抑制活性表现出良好的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-1108
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-4-oxo-(S)-pipecolic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-4-oxo-(S)-pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Evaluation of Biological Activity of Benzyl (2S)-2-[(R)-1-hydroxy-2-oxo-(1-phenethyl)prop-3-ylcarbamoyl]- 4-oxopiperidine- (or -4-oxopyrrolidine)-1-carboxylate as Novel Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  摘要：描述了一种简单的合成方法，涉及关键的偶联反应，以及标题化合物16和17的生物活性。关键的片段是胺·盐酸6和酸9、13，通过使用乙基（二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDCI）和1-羟基苯并三唑（HOBt）高产率地偶联。我们发现，新化合物16和17的体外生长抑制活性表现出良好的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-1108

文献信息

• Diastereoselective synthesis of (2S,5S)- and (2S,5R)-N-benzyloxycarbonyl-5-hydroxypipecolic acids from trans-4-hydroxy-l-proline
  作者：Jae-Chul Jung、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.035

  日期：2006.10

  An efficient diastereo selective synthesis of cis- and trans-5-hydroxy-(2S)-N-benzyloxycarbonyl pipecolic acids, starting from trans-4-hydrOXY-L-proline is described. The key synthetic strategies involve the regioisomeric ring expansion of keto ester 8 and diastereoselective reduction of ketone 11 in high selectivity and yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient Synthesis and Evaluation of Biological Activity of Benzyl (2S)-2-[(R)-1-hydroxy-2-oxo-(1-phenethyl)prop-3-ylcarbamoyl]- 4-oxopiperidine- (or -4-oxopyrrolidine)-1-carboxylate as Novel Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Seikwan Oh、Hyung-In Moon、Jae-Chul Jung、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1515/znb-2008-1108

  日期：2008.11.1

  A simple synthesis, involving a key coupling reaction, and the biological activity of the title compounds 16 and 17 are described. The key fragments are the amine·HCl salt 6 and the acids 9 and 13, which were smoothly coupled by using ethyl(dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDCI) and 1- hydroxybenzotriazole (HOBt) in high yield.We have found that the in vitro growth inhibitory potency of the new compounds 16 and 17 exhibits good histone deacetylase (HDAC) activity.

  摘要：描述了一种简单的合成方法，涉及关键的偶联反应，以及标题化合物16和17的生物活性。关键的片段是胺·盐酸6和酸9、13，通过使用乙基（二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDCI）和1-羟基苯并三唑（HOBt）高产率地偶联。我们发现，新化合物16和17的体外生长抑制活性表现出良好的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性。