4-羟基-2-氯偶氮苯 | 6657-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-羟基-2-氯偶氮苯
• 英文名称: 4-hydroxy-2-chloroazobenzene
• 英文别名: 2-chloro-4-hydroxyazobenzene；4-Hydroxy-2-chlor-azobenzol；3-chloro-4-phenylazo-phenol；2-Chlor-4-hydroxy-azobenzol；3-Chlor-4-phenylazo-phenol；4-Benzolazo-3-chlor-phenol；3-chloro-4-phenyldiazenylphenol
• CAS: 6657-04-1
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: NWHMKVWNPUOHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-氯偶氮苯 在 盐酸 、 C₂₀H₂₉Cl₂N₅O₂Pd 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 45.0~80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 7.42h， 生成 2,4'-dichloro-4-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  多氯联苯甲醇分解的区域选择性

  摘要：

  研究了低级多氯联苯与甲醇钠在甲醇和DMSO混合物中在100–130°С处的甲醇区域选择性。发现2,4,4'-三氟联苯比2,4-二氯联苯具有更高的反应性。这导致了不同的取代机制。2,4-二氯联苯通过消除-加成机理与甲醇钠反应，形成了相当数量的四个单取代产物。2,4,4'-三氯联苯通过经典的SNAr机理与方法离子反应，优先取代2-氯原子。

  DOI：

  10.1134/s1070363216100121
• 作为产物：
  描述：

  benzenediazonium tetrafluoroborate 、 2-chlorophenyldiazonium tetrafluoroborate 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到4-羟基-2-氯偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  一种新型对芳基偶氮苯酚衍生物的合成方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种对芳基偶氮苯酚衍生物的合成方法，以两种芳基重氮盐为原料，在添加剂的作用下，于水的混合溶剂中进行反应，生成对芳基偶氮苯酚衍生物，其具有式(I)所示结构：其中，重氮盐的化学结构为R和R1基选自直链或支链烷基、直链烷氧基、卤素、硝基、酯基、三氟甲基、氰基；所述添加剂为乙酸锂、乙酸钠、乙酸钾、乙酸铯、碳酸钠、三乙胺、N,N‑二异丙基乙胺、二氮杂二环、叔丁醇钾中的一种或多种；溶剂为苯甲醇、乙腈、甲醇、乙醇、丙酮、水中的一种或多种，在温和且无过渡金属的条件下实现了芳基重氮盐与水的一锅串联反应，便捷高效的合成多官能化的对取代偶氮苯酚衍生物。

  公开号：

  CN113105357B

文献信息

• The Bone Morphogenetic Proteins Antagonist Noggin Inhibits Membranous Ossification
  作者：Per Aspenberg、Charlotte Jeppsson、Aris N. Economides

  DOI：10.1359/jbmr.2001.16.3.497

  日期：——

  Bone morphogenetic proteins (BMPs) are expressed and secreted during fracture repair. Although they are likely to be required for this process, little is known about their physiological role in bone regeneration. Noggin is a protein that specifically binds and inactivates several BMPs. It plays fundamental roles during early embryonal development and limb morphogenesis by this BMP‐inactivating activity. This study shows that Noggin can modify bone formation in vivo in the adult animal and, thus, indirectly, that BMP signaling is indispensable in this process. A noggin mutein (hNgΔB2‐Fc) engineered so as to display increased bioavailability was used. Bilateral titanium bone chambers were inserted in 70 rats, and side comparisons for bone formation in the chambers were done. The hNgΔB2‐Fc had no effect on total amount of tissue formed in the chamber but decreased the amount of bone compared with both buffer controls and a control made up of an Fc‐tagged IL‐6Rα protein, which had no effects of its own. Also, wild‐type noggin inhibited bone formation. Thus, endogenous BMP signaling is necessary for normal bone regeneration.

  骨形态发生蛋白（BMPs）在骨折修复过程中表达和分泌。虽然这一过程可能需要这些蛋白，但人们对它们在骨再生中的生理作用知之甚少。Noggin 是一种能特异性结合多种 BMPs 并使其失活的蛋白质。通过这种 BMP 失活活性，它在早期胚胎发育和肢体形态发生过程中发挥着重要作用。这项研究表明，Noggin 可以改变成年动物体内的骨形成，从而间接表明 BMP 信号在这一过程中不可或缺。本研究使用了一种经过设计的 Noggin 静音素（hNgΔB2-Fc），以提高其生物利用率。为 70 只大鼠植入了双侧钛骨腔，并对骨腔中的骨形成情况进行了侧面比较。hNgΔB2-Fc对骨室中形成的组织总量没有影响，但与缓冲对照组和由Fc标记的IL-6Rα蛋白组成的对照组相比，骨量有所减少，而后者本身没有影响。此外，野生型 noggin 也会抑制骨形成。因此，正常的骨再生需要内源性 BMP 信号。
• Shukurov, A.; Nasirdinov, S. D.; Makhsumov, A. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 2282 - 2284
  作者：Shukurov, A.、Nasirdinov, S. D.、Makhsumov, A. G.、Edgarov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Sen; Banerji, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 293,295,296,299
  作者：Sen、Banerji

  DOI：——

  日期：——
• 82. The coupling of m-halogenophenols with diazotised aniline, and the existence of chromoisomerism among the 3-halogeno-4-benzeneazophenols
  作者：Herbert H. Hodgson、Gerald Turner

  DOI：10.1039/jr9420000433

  日期：——