1-(2-isocyanatoethyl)pyrrolidine-2,5-dione | 1426352-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-isocyanatoethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1426352-56-8
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: QBEPRXXIOQYTEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-isocyanatoethyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 ctc-[Pt(NH₃)2(OH)(acetato)Cl₂] 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于白蛋白的以肿瘤为靶点的奥沙利铂前药，体内抗癌活性显着提高†

  摘要：

  靶向铂（IV）前药的设计是一种非常有前途的方法，可提高铂（II）药物对癌组织的低选择性，从而减少对健康组织的影响，从而减少通常的严重副作用。在本文中，我们报道了一组基于单官能团的顺铂和奥沙利铂基铂（IV）带有马来酰亚胺部分的复合物，可选择性结合血流中的血清白蛋白。通过避免快速的肾脏清除，这不仅导致延长的血浆半衰期，而且由于EPR效应而导致药物在肿瘤组织中的优先积累。另外，制备类似的琥珀酰亚胺官能化的衍生物以验证马来酰亚胺部分的影响。最初的实验表明，所有的马来酰亚胺化合物都是稳定的，并且在整个血清中也具有良好的白蛋白结合特性。对体内样品的进一步分析研究证明，血浆半衰期大大延长，并且马来酰亚胺官能化的物质在肿瘤中蓄积。体内用带有CT-26的小鼠进行的抗肿瘤实验表明，与顺铂衍生物相比，基于奥沙利铂的复合物具有比游离药物更好的活性，从而可以治愈大多数经治疗的小鼠。随后的分析表明，与奥沙利铂（IV）

  DOI：

  10.1039/c6sc03862j
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5二氧-吡咯啉-1-基)-丙酸 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 氘代丙酮 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(2-isocyanatoethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Maleimide-functionalised platinum(iv) complexes as a synthetic platform for targeted drug delivery

  摘要：

  马来酰亚胺功能化铂(IV)配合物具有与硫醇基团高度选择性结合的特性，可作为与含硫醇的肿瘤靶向分子（如人血清白蛋白）结合的前体。

  DOI：

  10.1039/c3cc39258a

文献信息

• [EN] MONOMALEIMIDE-FUNCTIONALIZED PLATINUM COMPOUNDS FOR CANCER THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS DE PLATINE À FONCTION MONOMALÉIMIDE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV WIEN MED

  公开号：WO2017097986A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to novel monomaleimide-functionalized platinum compounds of formula (I), including in particular novel monomaleimide-functionalized oxaliplatin and carboplatin derivatives, as well as their use as medicaments, particularly for the treatment or prevention of cancer.

  本发明涉及一种新型单马来酰亚胺官能化铂化合物，其化学式为(I)，其中包括新型单马来酰亚胺官能化奥沙利铂和卡铂衍生物，以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗或预防癌症。
• Monomaleimide-functionalized platinum compounds for cancer therapy
  申请人：Medizinische Universität Wien

  公开号：US10723748B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present invention relates to novel monomaleimide-functionalized platinum compounds of formula (I), including in particular novel monomaleimide-functionalized oxaliplatin and carboplatin derivatives, as well as their use as medicaments, particularly for the treatment or prevention of cancer.

  本发明涉及新型单马来酰亚胺官能化的式（I）铂化合物，尤其包括新型单马来酰亚胺官能化的奥沙利铂和卡铂衍生物，以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗或预防癌症。
• MONOMALEIMIDE-FUNCTIONALIZED PLATINUM COMPOUNDS FOR CANCER THERAPY
  申请人：Medizinische Universität Wien

  公开号：EP3386997A1

  公开（公告）日：2018-10-17