2-cyanoimino-3-<2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylthio)ethyl>4-methylene-1-nitrosoimidazoline | 87602-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyanoimino-3-<2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylthio)ethyl>4-methylene-1-nitrosoimidazoline
• 英文别名: [4-methylidene-3-[2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylsulfanyl]ethyl]-1-nitrosoimidazolidin-2-ylidene]cyanamide
• CAS: 87602-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₇OS
• 分子量: 305.363
• InChiKey: YCPCVFDGEAFXEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Cyano-N'-{2-[(4-methyl-5-imidazolyl)methylthio]ethyl}-N''-propargylguanidine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-cyano-N'-<2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylthio)ethyl>-N''-nitroso-N''-(2-propynyl)guanidine 、 N-cyano-N'-<2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylthio)ethyl>-N'-nitroso-N''-(2-propynyl)guanidine 、 2-cyanoimino-3-<2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylthio)ethyl>4-methylene-1-nitrosoimidazoline
  参考文献：
  名称：

  Comparative nitrosation of etintidine and cimetidine

  摘要：

  一种新的组胺H2受体拮抗剂Etintidine（4）与西米替丁（1）在pH 1和pH 3的体外亚硝化敏感性进行比较。每种药物形成两种单一N-亚硝基胍衍生物：Etintidine形成N-氰基-N'-{2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基}-N″-亚硝基-N″-(2-丙炔基)胍衍生物（5）和N-氰基-N'-{2-[5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基}-N'-亚硝基-N″-(2-丙炔基)胍衍生物（6），西米替丁形成N-氰基-N'-甲基-N″-{2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基}-N'-亚硝基胍衍生物（2）和N-氰基-N'-甲基-N"-{2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基}-N'-亚硝基胍衍生物（11）。Etintidine的N-亚硝基衍生物5在中性或碱性pH下环化为2-氰基亚氨基-3-{2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基}- N″-亚甲基-1-亚硝基咪唑啉（7）。在pH 3和pH 1下，两种药物的亚硝化程度均低于pH 1，且在两种pH下，Etintidine的亚硝化程度明显低于西米替丁。在pH 1下，亚硝酸盐浓度约为空腹人胃液中预期的150-500倍，Etintidine的5和6的形成几乎不可检测（每个＜0.5％）。对于研究药物亚硝化的WHO标准条件进行了评述。

  DOI：

  10.1139/v83-303