2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 1146114-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• CAS: 1146114-33-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: HFGITTCYEVLPCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitroaniline 在 四氯化硅 、 甲基对甲苯亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1，2-二苯基取代的4H-吡啶酮衍生物作为新型抗黄病毒抑制剂

  摘要：

  为了鉴定对人类新兴传染病具有活性的新型先导化合物，已制备了一系列2,3-二氢-4H-吡啶酮衍生物，并对其抗病毒活性进行了评估。在基于细胞的测定法中对化合物进行了体外评估，以评估其细胞毒性和对多种病毒的毒性。在抗病毒筛选中，几种化合物显示出对黄病毒科病毒的相当活性。的瘟病毒属（牛病毒性腹泻病毒）通过抑制4A顺式（CC 50  > 100μ米; EC 50 = 14μ米，化合物）4C顺式和6a中显示针对一个显著活性黄病毒（黄热病毒）（CC 50  > 100μ米; EC 50  = 18μ米，CC 50  > 100μ米; EC 50  = 10μ米）。在这些中，化合物6A中显示很大的抑制活性对丙型肝炎病毒属中复制子测定[CC（丙型肝炎病毒）50 > 100μ米; EC 50（1b）＝4μm。体外讨论了对标题化合物的HCV RNA依赖性RNA聚合酶（NS5B）的抑制活性。对病毒株的抗病毒筛选表

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01102.x

文献信息

• A simple ketone as an efficient metal-free catalyst for visible-light-mediated Diels–Alder and aza-Diels–Alder reactions
  作者：Jiri Kollmann、Yu Zhang、Waldemar Schilling、Tong Zhang、Daniel Riemer、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/c9gc00485h

  日期：——

  Diels–Alder reactions are highly effective between electron-rich dienes and electron-poor dienophiles. However, these reactions with electron-rich dienophiles are limited and require forcing conditions. Based on this, an efficient metal-free homogeneous system has been developed for the Diels–Alder reactions between electron-rich dienophiles and dienes under visible-light conditions. Additionally,

  Diels–Alder反应在富电子二烯和贫电子双亲物之间非常有效。然而，这些与富含电子的亲二烯体的反应是有限的，并且需要强制条件。基于此，已经开发出了一种有效的无金属均相系统，用于可见光条件下富电子的亲二烯体和二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应。此外，该催化剂对aza-Diels-Alder反应显示出出色的反应活性。这种简单的催化剂是可商购的，无毒且便宜的，并且显示出优异的反应性，其与报道的基于金属的催化剂相当并且在某些情况下甚至更好。最后，基于实验证据提出了该反应的机理。
• A New Approach to Di- and Tetrasubstituted 2,3-Dihydropyridin-4(1H)-ones through Aza-Diels-Alder Reaction Promoted by Silicon Tetrachloride
  作者：Antonio Massa、Vincenzo de Sio、Rosaria Villano、M. Acocella、Laura Palombi、Giusi Sellitto、Antonella Peduto、Rosanna Filosa、Paolo De Capraris、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-0028-1087677

  日期：2009.2

  Silicon tetrachloride promotes an aza-Diels-Alder reaction with a range of imines and Danishefsky’s diene or an alkylated derivative, giving the desired products in good to excellent yields. aza-Diels-Alder reaction - heterocycles - silicon tetrachloride

  四氯化硅可促进与一系列亚胺和Danishefsky的二烯或烷基化衍生物的aza-Diels-Alder反应，以高至极好的收率获得所需的产物。 氮杂-狄尔斯-阿尔德反应-杂环-四氯化硅