1-(4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)butan-1-one | 1337917-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)butan-1-one
• CAS: 1337917-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: YHUHZVWLNXUWLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)butan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)butan-1-one O-perfluorobenzoyloxime
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进的C–C键渗碳反应实现未过滤芳基酮的Mizoroki–Heck反应

  摘要：

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00296
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2H- 1,2,3-三氮唑 、 丁酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳酮肟醚的氘化

  摘要：

  已经实现了芳酮肟醚的钯催化氘化。通过弗里德尔-克拉夫茨酰化和随后的脱酰氘化展示了一些具有重要生物学意义的药物和天然产物的区域选择性氘化。富电芳烃的邻位双官能化是通过使用酮作为导向基团和离去基团来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202319773

文献信息

• Arylketones as Aryl Donors in Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Couplings
  作者：Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui Xu、Xing Wang、Xu Zhang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03048

  日期：2021.11.5

  Herein, we report the arylation, alkylation, and alkenylation of aryl ketones via a palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The use of the pyridine-oxazoline ligand is the key to the cleavage of the unstrained C–C bond. The late-stage arylation of aryl ketones derived from drugs and natural products demonstrated the synthetic utility of this protocol.

  在此，我们报告了通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对芳基酮进行的芳基化、烷基化和烯基化。吡啶-恶唑啉配体的使用是断裂无应变 C-C 键的关键。源自药物和天然产物的芳基酮的后期芳基化证明了该协议的合成效用。
• Ligand-Promoted Alkynylation of Aryl Ketones: A Practical Tool for Structural Diversity in Drugs and Natural Products
  作者：Hui Xu、Biao Ma、Zunyun Fu、Han-Yuan Li、Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Ling-Jun Li、Tai-Jin Cheng、Mingyue Zheng、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acscatal.0c05372

  日期：2021.2.5

  electrophiles via Ar–C(O) cleavage remains a challenging yet highly desirable transformation in Sonogashira-type coupling. Herein, we report a palladium-catalyzed ligand-promoted alkynylation of unstrained aryl ketones. The protocol allows the alkynylation to be carried out in a one-pot procedure with broad functional-group tolerance and substrate scope. The potential applications of this protocol

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。
• Highly N2-Selective Palladium-Catalyzed Arylation of 1,2,3-Triazoles
  作者：Satoshi Ueda、Mingjuan Su、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201103882

  日期：2011.9.12

  Highly N2-selective arylation of 4,5-unsubstituted and 4-substituted 1,2,3-triazoles was achieved for the first time by Pd/L1 catalyst system. A wide range of N2-aryl-1,2,3-triazoles were prepared from aryl bromides, chlorides and triflates with excellent (95–99%) N2-selectivity. DFT calculations suggest that formation of N2-arylated 1,2,3-triazoles is favored kinetically.