6-tert-butylcoumarin-3-carboxylic acid | 1216182-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-tert-butylcoumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(tert-Butyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic Acid；6-tert-butyl-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 1216182-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: DQIRLEOOKFOOEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butylcoumarin-3-carboxylic acid 在 三乙烯二胺 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-(tert-butyl)-1'-methylspiro[furo[3,4-c]chromene-1,3'-indoline]-2',3,4(3aH,9bH)trione
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-甲酰基吡唑类化合物在环缩合中作为3碳合成子用于螺环稠合的五环螺氧并吲哚的合成。

  摘要：

  合成了香豆素-3-甲酰基吡唑，并以DABCO为催化剂，将其作为3-碳合成子与3-羟基羟吲哚反应。可以平稳地获得一系列结构多样的螺旋稠合的五环螺旋螺环，它们带有螺氧吲哚-γ-内酯和3,4-二氢香豆素亚结构，具有良好的至优异的产率（高达99％）和非对映选择性（所有情况> 20） ：1个博士）。通过使用手性有机催化剂初步研究了该串联反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1039/c9ob02434d
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到6-tert-butylcoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Effective Synthesis oftert-Butyl-Substituted 3-Carboxy Coumarins in Water Using TEBAC as Catalyst

  摘要：

  A facile synthesis of novel tert-butyl substituted 3-carboxycoumarin derivatives is described, featuring the one-pot reaction of tert-butyl substituted salicylaldehydes with Meldrum's acid in water using triethylbenzyl ammonium chloride (TEBAC) as catalyst.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.552153

文献信息

• Catalyst‐ and Additive‐Free Decarboxylative C‐4 Phosphorylation of Coumarin‐3‐Carboxylic Acids at Ambient Conditions
  作者：Goutam Brahmachari

  DOI：10.1002/adsc.202001054

  日期：2020.12.8

  practical and green synthetic strategy for decarboxylative C‐4 phosphorylation of coumarin‐3‐carboxylic acids, for the first time, has been accomplished to access a series of substituted 4‐(diarylphosphoryl)chroman‐2‐ones at ambient conditions. The developed protocol is successfully applied to large‐scale synthesis.

  首次实现了香豆素-3-羧酸脱羧化C-4磷酸化的无催化剂和无添加剂的实用和绿色合成策略，可用于获得一系列取代的4-（二芳基磷酰基）苯并二氢萘-2-酮在环境条件下。所开发的协议已成功应用于大规模合成。
• Visible Light-Driven Reductive Azaarylation of Coumarin-3-carboxylic Acids
  作者：Ewelina Kowalska、Angelika Artelska、Anna Albrecht

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00683

  日期：2022.8.5

  In the manuscript, reductive and decarboxylative azaarylation of coumarin-3-carboxylic acids is described. It utilizes the photocatalytic activation of (cyano)azaarenes in the presence of fac-Ir(ppy)3 as a photocatalyst. The methodology is versatile and provides access to biologically relevant 4-substituted-chroman-2-ones. Visible light, photoredox catalyst, base, anhydrous solvent, and inert atmosphere

  在手稿中，描述了香豆素-3-羧酸的还原和脱羧氮杂芳基化。它利用在fac -Ir(ppy) 3作为光催化剂的情况下对(氰基)氮杂芳烃进行光催化活化。该方法用途广泛，可提供生物学相关的 4-取代-苯并二氢吡喃-2-酮。可见光、光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛构成了所述策略成功的关键参数。所开发的方法涉及多种香豆素-3-羧酸以及(氰基)氮杂芳烃。
• PhI(OAc) ₂ /I ₂ ‐Mediated Decarboxylative C ₄ ‐Amination of Coumarin‐3‐Carboxylic Acids via C _<i>sp2</i> −H Dehydrogenative C−N Cross‐Coupling under Ambient Conditions
  作者：Anindita Bhowmick、Goutam Brahmachari

  DOI：10.1002/ejoc.202300192

  日期：——

  PIDA/I2-mediated decarboxylative C4-amination of coumarin-3-carboxylic acids was achieved via direct Csp2−H dehydrogenative C−N cross-coupling with secondary amines under ambient conditions.

  PIDA/I 2介导的香豆素-3-羧酸的脱羧C 4 -胺化通过在环境条件下与仲胺的直接C sp2 -H脱氢C-N交叉偶联实现。
• C(sp)–C(sp³) Bond Formation through Ligand- and Additive-Free CuO-Mediated Decarboxylative Direct Cross-Coupling of Coumarin-/Chromone-3-carboxylic Acids and Terminal Alkynes
  作者：Anindita Bhowmick、Goutam Brahmachari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02369

  日期：2023.10.6

  A practical and efficient method for the synthesis of functionalized 4-(aryl-/heteroaryl-ethynyl)chroman-2-ones and 2-(aryl-/heteroaryl-ethynyl)chroman-4-ones through copper-catalyzed decarboxylative direct cross-coupling of coumarin-/chromone-3-carboxylic acids with terminal alkynes, leading to the formation of C(sp)–C(sp3) bonds, has been unearthed. Advantages of this protocol include avoidance of

  通过铜催化脱羧直接交叉偶联合成功能化 4-(芳基-/杂芳基-乙炔基)色满-2-酮和 2-(芳基-/杂芳基-乙炔基)色满-4-酮的实用且有效的方法香豆素-/色酮-3-羧酸与末端炔烃的结合，导致 C(sp)–C(sp 3 ) 键的形成，已经被发现。该方案的优点包括避免任何配体和碱基、底物范围广泛、对不同官能团的耐受性以及良好至优异的产量。
• Effective Synthesis of<i>tert</i>-Butyl-Substituted 3-Carboxy Coumarins in Water Using TEBAC as Catalyst
  作者：Yang Li、Wentao Gao

  DOI：10.1080/00397911.2011.552153

  日期：2012.7.15

  A facile synthesis of novel tert-butyl substituted 3-carboxycoumarin derivatives is described, featuring the one-pot reaction of tert-butyl substituted salicylaldehydes with Meldrum's acid in water using triethylbenzyl ammonium chloride (TEBAC) as catalyst.