pyridine-3-sulfonyl fluoride | 1373307-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-3-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 3-pyridinesulfonyl fluoride
• CAS: 1373307-61-9
• 化学式: C₅H₄FNO₂S
• mdl: MFCD26935998
• 分子量: 161.157
• InChiKey: POSVHXOPGVZFGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-3-sulfonyl fluoride 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以91%的产率得到3-pyridinesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的直接 C-H 磺酰亚胺化

  摘要：

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00725
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-3-磺酰氯 在 calcium fluoride 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以47 %的产率得到pyridine-3-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过绕过 HF 的磷酸盐机械化学工艺从萤石中提取氟化物

  摘要：

  所有含氟化合物（包括元素氟以及亲核、亲电和自由基氟化试剂）均由氟化氢 (HF) 制备。这种剧毒和腐蚀性气体是由酸级萤石（>97% CaF2）在恶劣条件下与硫酸反应。使用萤石通过绕过 HF 的工艺来生产含氟化合物是非常理想的，但由于 CaF 的不溶性，仍然是一个未解决的问题2。受磷酸钙生物矿化的启发，我们在此公开了一种用磷酸氢二钾（K2羟基磷灰石4）在机械化学条件下。该过程提供了由结晶 K 组成的固体3(HPO4)F 和 K2− X 钙 y （采购订单3F） A （采购订单4） 乙 ，被发现适合形成硫-氟和碳-氟键。

  DOI：

  10.1126/science.adi1557

文献信息

• One-pot fluorosulfurylation of Grignard reagents using sulfuryl fluoride
  作者：Cayo Lee、Nicholas D. Ball、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/c9cc08487h

  日期：——

  Herein, we report a new method for the one-pot syntheses of sulfonyl fluorides. Addition of an alkyl, aryl, or heteroaryl Grignard to a solution of sulfuryl fluoride at ambient temperature affords the desired sulfonyl fluorides in 18-78% yield. Furthermore, this method is applicable for in situ sequential reactions, whereby the Grignard reagent can be converted to the corresponding diarylsulfone, sulfonate

  在此，我们报告了一种一锅法合成磺酰氟的新方法。在环境温度下将烷基，芳基或杂芳基格氏试剂加入到硫酰氟溶液中，以18-78％的收率得到所需的磺酰氟。此外，该方法适用于原位顺序反应，从而可以通过一锅法将格氏试剂转化为相应的二芳基砜，磺酸酯或磺酰胺。
• ‘Awaken’ aryl sulfonyl fluoride: a new partner in the Suzuki–Miyaura coupling reaction
  作者：Guofu Zhang、Chenfei Guan、Yiyong Zhao、Huihui Miao、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/d1nj05469d

  日期：——

  a transition metal, is described using a novel partner in the Suzuki–Miyaura coupling reaction catalyzed by Pd(OAc)2 and Ruphos as ligands. The products showed good to outstanding yields and broad functional group compatibility under optimal conditions. The sequential synthesis of non-symmetric terphenyls and the gram grade process highlight the approach's synthetic utility. DFT calculations have shown

  使用 Pd(OAc) 2催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的新伙伴描述了 -SO 2 F 基团的活化示例，该基团传统上被认为即使在存在过渡金属的情况下也是稳定的基团，并且Ruphos 作为配体。产品在最佳条件下表现出良好至出色的收率和广泛的官能团相容性。非对称三联苯的顺序合成和克级工艺突出了该方法的合成效用。DFT 计算表明 Pd 0更喜欢插入 C-S 键而不是 S-F 键之间。
• Synthesis of aryl sulfonyl fluorides from aryl sulfonyl chlorides using sulfuryl fluoride (SO2F2) as fluoride provider
  作者：Xuyan Song、Yunlu He、Bo Wang、Sanwen Peng、Xi Pan、Min Wei、Qiang Liu、Hua-Li Qin、Haolin Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132657

  日期：2022.2

  A highly efficient method for the synthesis of aryl sulfonyl fluorides was developed from aryl sulfonyl chlorides using SO2F2 as fluoride source in up to 98% isolated yield under mild conditions. Gram scale experiments were also conducted, revealing the good practicality of this new protocol.

  一种高效合成芳基磺酰氟的方法是从芳基磺酰氯中开发的，使用 SO 2 F 2作为氟化物源，在温和条件下分离收率高达 98%。还进行了克级实验，揭示了这种新协议的良好实用性。
• Electrochemical Synthesis of Sulfonyl Fluorides with Triethylamine Hydrofluoride
  作者：Lei Zhang、Xu Cheng、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202200112

  日期：2022.7.15

  manufacture diverse fluoro chemicals. The Et3N-3HF complex is a liquid HF with improve safety. In this work, we report electrochemical synthesis of a series of sulfonyl fluoride with Et3N-3HF as fluoride source. The sulfinic salt is a smell-less, non-volatile, and air-stable sulfur source in this reaction. With the combination of Et3N-3HF and aryl/alkyl sulfinic salt, the sulfonyl fluorides are achieved without

  氢氟酸是工业上首选的氟化物来源，广泛应用于制造各种含氟化学品。Et 3 N-3HF 复合物是一种提高安全性的液体 HF。在这项工作中，我们报道了以 Et 3 N-3HF 作为氟化物源的一系列磺酰氟的电化学合成。在该反应中，亚磺酸盐是一种无味、不挥发且对空气稳定的硫源。通过 Et 3 N-3HF 和芳基/烷基亚磺酸盐的组合，无需使用外部氧化剂即可获得磺酰氟。此外，我们在涉及 Pd 催化的 C-S 交叉偶联和 S-F 键形成的串联反应中展示了进一步的优势。包括氨基酸、杂环、卤化物在内的多种官能团具有良好的耐受性。
• Acid-Mediated Imidazole-to-Fluorine Exchange for the Synthesis of Sulfonyl and Sulfonimidoyl Fluorides
  作者：Marco T. Passia、Joachim Demaerel、Mostafa M. Amer、Alwin Drichel、Stefanie Zimmer、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03546

  日期：2022.12.9

  Sulfur(VI) fluoride motifs are important entities in organic chemistry. Typically, their syntheses involve the corresponding chlorides, which are often difficult to prepare and characterized by a poor storability due to the inherently weak S–Cl bond. Here, a single-step procedure for the preparation of sulfur(VI) fluorides starting from sulfonyl imidazoles as stable S(VI) reservoirs is described. By

  硫 (VI) 氟化物基序是有机化学中的重要实体。通常，它们的合成涉及相应的氯化物，这些氯化物通常难以制备，并且由于固有的弱 S-Cl 键而具有较差的储存性。在这里，描述了从磺酰咪唑作为稳定的 S（VI）储层开始制备硫（VI）氟化物的单步程序。通过使用 AcOH 和氟化氢钾 (KF 2 H) 的简单组合，咪唑到氟的交换可提供各种磺酰基、亚磺酰亚胺酰基、亚磺酰基和氨磺酰氟，产率从高到高。