N-allyl-2-hexyl-aziridine | 281669-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: N-allyl-2-hexyl-aziridine
• CAS: 281669-85-0
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: CJKGWYVCNPIAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-hexyl-aziridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-diphenylphosphinoyl-trans-2-hexyl-4-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基硒化物的吡咯烷经自由基环化。N-取代基的非对映选择性控制

  摘要：

  N-烯丙基-β-氨基烷基苯基硒化物-3-氮杂-5-己烯基的前体-通过在酸性条件下将N-烯丙基z啶与苯硒酚开环或通过氰基硼氢化钠还原α-苯基硒烯基酮的N-烯丙氨酸来制备。研究了各种N-保护基（酰基，磺酰基或膦酰基）对热或光化学引发的3-氮杂-5-己烯基还原性自由基环化中非对映选择性的影响。N-未保护的衍生物可提供具有良好选择性的反式2,4-二取代吡咯烷，而二苯基膦酰基则可高度顺式选择性地引导环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol005829x
• 作为产物：
  描述：

  2-己基氮丙啶 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-allyl-2-hexyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基硒化物的吡咯烷经自由基环化。N-取代基的非对映选择性控制

  摘要：

  N-烯丙基-β-氨基烷基苯基硒化物-3-氮杂-5-己烯基的前体-通过在酸性条件下将N-烯丙基z啶与苯硒酚开环或通过氰基硼氢化钠还原α-苯基硒烯基酮的N-烯丙氨酸来制备。研究了各种N-保护基（酰基，磺酰基或膦酰基）对热或光化学引发的3-氮杂-5-己烯基还原性自由基环化中非对映选择性的影响。N-未保护的衍生物可提供具有良好选择性的反式2,4-二取代吡咯烷，而二苯基膦酰基则可高度顺式选择性地引导环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol005829x