7a-aza-7-bora-7-ethyl-6,7-dihydro-7aH-indene | 191797-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7a-aza-7-bora-7-ethyl-6,7-dihydro-7aH-indene
• 英文别名: 1-ethyl-2H-pyrrolo[2,1-f]azaborinine
• CAS: 191797-31-6
• 化学式: C₉H₁₂BN
• 分子量: 145.012
• InChiKey: FXRVYPVYQPNWQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 7a-aza-7-bora-7-ethyl-6,7-dihydro-7aH-indene 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到7a-aza-7-borata-7-butyl-7-ethyl-6,7-dihydro-7aH-indene
  参考文献：
  名称：

  双环N-吡咯基硼烷的反应性

  摘要：

  双环B-烷基-N-吡咯基硼烷（1-3）与烷基锂或烷基格氏试剂反应生成相应的硼酸酯5，在大多数情况下，它们可以质子化为分子内2 H-吡咯硼烷加合物4。通过X射线结构分析确定4d的分子结构。加合物4可被去质子化成硼酸盐5。EtOH裂解1a中的BN键可得到7a，这是可逆的，并且1e通过吡咯环的质子化作用与CF 3 SO 3 H反应。2小时-吡咯-硼烷加合物4a，d通过裂解BN键与CF 3 SO 3 H反应，得到三烷基硼烷，作为2 H-吡咯盐8a，d。与2环戊二烯发生反应ħ -吡咯烷加合物4D选择性地由[4 + 2]环加成，得到10与内-构型。硼烷1a和2a通过1，1-有机取代以1：1的化学计量与单-1-炔基锡化合物立体选择性反应，得到有机金属取代的烯烃11-13，其中六元环存在于1a和2a中被保留。相反，3a在相同条件下仅通过扩环和以1：2的化学计量进行反应。3a与两当量的三甲基（1-丙炔基）锡反应的产物是1

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00308-2
• 作为产物：
  描述：

  N-diethylboryl-2(prop-(Z)-1-enyl-3'-dimethylstannyl)pyrrole 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到7a-aza-7-bora-7-ethyl-6,7-dihydro-7aH-indene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel heterocycles by the reaction of N,C-dilithio-2-allylpyrrole with electrophiles

  摘要：

  N,C,-dilithio-2-allylpyrrole (1) in THF reacts selectively with various element halides to give Z-isomers, and in the case of element dihalides (Me2SiCl2, Me2SnCl2, Cp2ZrCl2) or SiCl4 to give new heterobicycles [E = Si (7), Sn (8), Zr (12)] or the spirosilane 6. Treatment of 1 with triethoxyborane gives the heterobicyclic borate 9 which reacts with Me3SiCl to give the heterobicyclic ethoxyborane 10. The synthetic potiential of 8 is shown by its transformation to the heterobicyclic ethylborane 11. All compounds were characterized by multinuclear magnetic resonance, including the application of modified (Hahn-echo extended) polarization transfer pulse sequences for measurement of (1)J(Si-29,N-15), (1)J(Sn-119,N-15) and 2D C-13/H-1 heteronuclear shift correlations for the determination of signs of coupling constants (n)J(Sn-119,C-13) and (n+1)J(Sn-119, H-1).

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06733-2