1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-(piperidin-1-yl)-2(1H)-pyrimidinone | 103931-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-(piperidin-1-yl)-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-piperidin-1-ylpyrimidin-2-one
• CAS: 103931-30-2
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₄
• 分子量: 295.338
• InChiKey: RAVBHJPLLGRYLL-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-(piperidin-1-yl)-2(1H)-pyrimidinone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-(piperidin-1-yl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  通过使用 (苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐 (BOP) 活化酰胺基团，在嘧啶核苷的 C4 位上轻松官能化，并对产品进行生物学评价†

  摘要：

  Ot-丁基二甲基甲硅烷基保护的胸苷、2'-脱氧尿苷和 3'-叠氮胸苷 (AZT) 与 (苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐 (BOP) 的反应导致 C4 酰胺羰基活化，形成推定的O 4 -(苯并三唑-1-基)衍生物。随后用烷基和芳基胺、硫醇和醇取代导致该位置容易官能化。与胺和硫醇的反应可以两步一锅转化或一步转化的方式进行。与醇的反应以两步一锅转化的方式进行。在这些研究过程中，鉴定出从嘧啶核苷形成1-(4-嘧啶基)-1H-苯并三唑-3-氧化物衍生物。然而，这些也经历了转化为所需的产品。通过催化还原将AZT获得的产物转化为3'-氨基衍生物。所有产品均经过检测其抑制癌细胞增殖和抗病毒活性的能力。许多药物被发现对 HIV-1 和 HIV-2 具有活性，其中一种对单纯疱疹病毒 1 (HSV-1) 具有活性。

  DOI：

  10.1039/c6ob02334g

文献信息

• Synthesis of 4-mono- and dialkyl-2′-deoxycytidines and their insertion into an oligonucleotide
  作者：A. Kraszewski、A.M. Delort、R. Teoule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84121-0

  日期：1986.1