prop-2-enyl (E,2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-4,6,8-trimethyl-9-oxo-2-[(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]-9-[2,5,8-tris(methoxymethoxy)-3,7-dimethyl-4-prop-2-enoxy-6-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)naphthalen-1-yl]non-7-enoate | 223586-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (E,2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-4,6,8-trimethyl-9-oxo-2-[(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]-9-[2,5,8-tris(methoxymethoxy)-3,7-dimethyl-4-prop-2-enoxy-6-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)naphthalen-1-yl]non-7-enoate
• CAS: 223586-19-4
• 化学式: C₅₆H₈₃NO₁₉Si
• 分子量: 1102.36
• InChiKey: IHTQBMYGNUHIPL-FJTWSWBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.46
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (E)-4-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-2-methylbut-2-enoate 、 prop-2-enyl (E,2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-4,6,8-trimethyl-9-oxo-2-[(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]-9-[2,5,8-tris(methoxymethoxy)-3,7-dimethyl-4-prop-2-enoxy-6-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)naphthalen-1-yl]non-7-enoate 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以47%的产率得到prop-2-enyl (E,2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-4,6,8-trimethyl-9-oxo-2-[(4R,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2R,3Z,5E)-6-methyl-7-oxo-7-(2-trimethylsilylethoxy)hepta-3,5-dien-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]-9-[2,5,8-tris(methoxymethoxy)-3,7-dimethyl-4-prop-2-enoxy-6-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)naphthalen-1-yl]non-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应的（+）-达马伐星D的（E，Z）-二烯酸酯前体的改进合成

  摘要：

  在（Z）选择性黑胶质Horner-Wadsworth中使用不饱和膦酸酯试剂9改进了（+）-达马曲霉素D前体3的C（1）–C（5）（E，Z）-二烯二酸酯部分的合成-表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02638-0
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 5-[(E,4S,5S,6R,7R,8R)-5,7-diacetyloxy-8-[(4R,5R,6R)-6-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,6-trimethyl-9-oxo-9-prop-2-enoxynon-2-enoyl]-1,4,6-tris(methoxymethoxy)-3,7-dimethyl-8-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxylate 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二苯基磷酸 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (E,2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-4,6,8-trimethyl-9-oxo-2-[(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]-9-[2,5,8-tris(methoxymethoxy)-3,7-dimethyl-4-prop-2-enoxy-6-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)naphthalen-1-yl]non-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应的（+）-达马伐星D的（E，Z）-二烯酸酯前体的改进合成

  摘要：

  在（Z）选择性黑胶质Horner-Wadsworth中使用不饱和膦酸酯试剂9改进了（+）-达马曲霉素D前体3的C（1）–C（5）（E，Z）-二烯二酸酯部分的合成-表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02638-0