2,6-bis(hydroxymethyl)pyridin-3-yl (4-(2-phenylacetamido)benzyl) ethane-1,2-diylbis(methylcarbamate) | 1204311-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(hydroxymethyl)pyridin-3-yl (4-(2-phenylacetamido)benzyl) ethane-1,2-diylbis(methylcarbamate)
• CAS: 1204311-36-3
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₇
• 分子量: 536.585
• InChiKey: CDQYJEDWMDZDIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  141.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 5-isocyanato-2-nitrobenzoate 、 2,6-bis(hydroxymethyl)pyridin-3-yl (4-(2-phenylacetamido)benzyl) ethane-1,2-diylbis(methylcarbamate) 在 二月桂酸二丁基锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77 mg的产率得到bis(2-(trimethylsilyl)ethyl) 5,5'-(((((3-((methyl(2-(methyl(((4-(2-phenylacetamido)benzyl)oxy)carbonyl)amino)ethyl)carbamoyl)oxy)pyridine-2,6-diyl)bis(methylene))bis(oxy))bis(carbonyl))bis(azanediyl))bis(2-nitrobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  The pyridinone-methide elimination

  摘要：

  醌-亚甲基消除反应是一种常见且高效的方法，常用于设计能够自我碎裂的连接剂。在这里，我们首次在吡啶环体系中演示了这种消除反应。在生理条件下，由吡啶核心、报告基和酶触发剂构建的化合物，其1,4消除反应的速度显著快于其苯核心的母体化合物。此外，基于吡啶核心的AB2自毁树枝状聚合物在通过1,6和1,4吡啶酮-亚甲基消除反应激活后，释放其两个报告基，速度同样快于类似的苯体系。与基于苯的化合物相比，基于吡啶的化合物表现出更好的水溶性。吡啶酮-亚甲基消除反应可以作为设计自我毁灭连接剂的替代工具，用于在水相环境中释放活性靶向分子。

  DOI：

  10.1039/b915265b
• 作为产物：
  描述：

  、 4-nitrophenyl 4-(2-phenylacetamido)benzyl carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以72 mg的产率得到2,6-bis(hydroxymethyl)pyridin-3-yl (4-(2-phenylacetamido)benzyl) ethane-1,2-diylbis(methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  The pyridinone-methide elimination

  摘要：

  醌-亚甲基消除反应是一种常见且高效的方法，常用于设计能够自我碎裂的连接剂。在这里，我们首次在吡啶环体系中演示了这种消除反应。在生理条件下，由吡啶核心、报告基和酶触发剂构建的化合物，其1,4消除反应的速度显著快于其苯核心的母体化合物。此外，基于吡啶核心的AB2自毁树枝状聚合物在通过1,6和1,4吡啶酮-亚甲基消除反应激活后，释放其两个报告基，速度同样快于类似的苯体系。与基于苯的化合物相比，基于吡啶的化合物表现出更好的水溶性。吡啶酮-亚甲基消除反应可以作为设计自我毁灭连接剂的替代工具，用于在水相环境中释放活性靶向分子。

  DOI：

  10.1039/b915265b