(1R,2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-2-methyl-4,6-dinitro-N-phenylcyclohexanecarboxamide | 1255501-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-2-methyl-4,6-dinitro-N-phenylcyclohexanecarboxamide
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-2-methyl-4,6-dinitro-N-phenylcyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 1255501-15-5
• 化学式: C₂₆H₂₃F₂N₃O₆
• 分子量: 511.482
• InChiKey: GQQQNUWSLQIZRL-WELYJVPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 、 2-氧代-N-苯基丁酰胺 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 以61%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-2-methyl-4,6-dinitro-N-phenylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  α-酮基酰胺向硝基烯烃的高度非对映和对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  使用双官能氨基硫脲催化剂已经实现了α-酮酰胺向硝基烯烃的第一次有机催化对映体和非对映体选择性共轭加成。在这种新方法中，底物酰胺质子以高收率和高立体选择性在迈克尔反加合物的形成中起关键作用。为了说明该方法的高合成潜力，描述了通过迈克尔-迈克尔-亨利级联反应对六取代的环己烷进行非对映和对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/ol102289g

文献信息

• Activation of 1,2- and 1,3-Ketoamides with Thiourea Organocatalyst for the Enantioselective Domino Synthesis of Functionalized Cyclohexanes
  作者：Xavier Bugaut、Damien Bonne、Wilfried Raimondi、Maria Sanchez Duque、Sébastien Goudedranche、Adrien Quintard、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-0033-1338844

  日期：——

  Several reactive sites of 1,2- and 1,3-ketoamides were successively exploited in two complementary domino transformations for the synthesis of polysubstituted monocyclic or bridged bicyclic cyclohexanes, with the creation of up to six stereogenic centers. In both cases, a chiral bifunctional thiourea organocatalyst allowed efficient control of chirality in the final carbocycle.