2-allyloxybenzoxazole | 13444-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-allyloxybenzoxazole
• 英文别名: 2-Alloxy-benzoxazol；2-allyloxy-benzooxazole；2-Prop-2-enoxy-1,3-benzoxazole；2-prop-2-enoxy-1,3-benzoxazole
• CAS: 13444-12-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: GNLIZAANRHVMRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 2-甲氧基苯并噻唑 、 2-allyloxybenzoxazole 在 Rh₂(oct)₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以62%的产率得到(Z)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-(2-methoxy-2-phenylvinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles 与杂芳基醚或杂芳基醇的铑 (II)-催化高选择性 1,3-插入反应

  摘要：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑通过插入/重排的转化是使用2-羟基苯并咪唑或2-烷氧基苯并噻唑在3 mol % Rh 2 (Oct) 4上合成α-((1 H-苯并[ d ]imidazol-2-yl)amino) 酮或 ( Z )-2-alkoxy-2-phenylethenamines。这种区域选择性和立体选择性反应在温和的条件下进行，对官能团具有耐受性，并且具有广泛的底物范围。值得注意的是，虽然一般的铑催化反应涉及烯丙基乙烯基醚的 sigmatropic 重排，但本合成方法防止了由于苯并咪唑基团的重排，允许获得 ( Z)-烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00467
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 、 烯丙醇钠 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2-allyloxybenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Some Claisen rearrangements in heterocyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01285a004

文献信息

• Some Claisen rearrangements in heterocyclic systems
  作者：J. K. Elwood、John W. Gates

  DOI：10.1021/jo01285a004

  日期：1967.10
• Rhodium(II)-Catalyzed Highly Selective 1,3-Insertion Reactions Using <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles with Heteroaryl Ethers or Heteroaryl Alcohols
  作者：Ga Young Kook、Daegeun Kim、Min Ki Chae、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00467

  日期：2022.6.3

  The transformation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles via insertion/rearrangement is achieved using 2-hydroxybenzimidazole or 2-alkoxybenzothiazole over 3 mol % Rh2(Oct)4 for the synthesis of α-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino) ketones or (Z)-2-alkoxy-2-phenylethenamines. This regio- and stereoselective reaction proceeds under mild conditions, is tolerant of functional groups, and has a broad substrate

  N-磺酰基-1,2,3-三唑通过插入/重排的转化是使用2-羟基苯并咪唑或2-烷氧基苯并噻唑在3 mol % Rh 2 (Oct) 4上合成α-((1 H-苯并[ d ]imidazol-2-yl)amino) 酮或 ( Z )-2-alkoxy-2-phenylethenamines。这种区域选择性和立体选择性反应在温和的条件下进行，对官能团具有耐受性，并且具有广泛的底物范围。值得注意的是，虽然一般的铑催化反应涉及烯丙基乙烯基醚的 sigmatropic 重排，但本合成方法防止了由于苯并咪唑基团的重排，允许获得 ( Z)-烯烃。