3-bromo-1-(cyanomethyl)pyridin-1-ium bromide | 796974-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(cyanomethyl)pyridin-1-ium bromide
• CAS: 796974-62-4
• 化学式: Br*C₇H₆BrN₂
• 分子量: 277.946
• InChiKey: WOFNABVMGBHYBT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(cyanomethyl)pyridin-1-ium bromide 、 (2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(1'RS,2'RS,3'RS,8a'SR)-ethyl 8'-bromo-3'-cyano-2-oxo-3',8a'-dihydro-2'H-spiro[indole-3,1'-indolizine]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的1,3-偶极环加成反应产生的生物碱启发的螺环吲哚†

  摘要：

  据报道，吡啶鎓吡啶化物和3-烯基羟吲哚之间的环加成反应以高收率进行，并且具有非常好的区域和非对映选择性。所得的环加合物具有与生物活性的羟吲哚生物碱（如间苯二酚）相同的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c3ob41415a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 溴乙腈 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到3-bromo-1-(cyanomethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的1,3-偶极环加成反应产生的生物碱启发的螺环吲哚†

  摘要：

  据报道，吡啶鎓吡啶化物和3-烯基羟吲哚之间的环加成反应以高收率进行，并且具有非常好的区域和非对映选择性。所得的环加合物具有与生物活性的羟吲哚生物碱（如间苯二酚）相同的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c3ob41415a

文献信息

• Organocatalytic Higher-Order [8+2] Cycloaddition for the Assembly of Atropoenantiomeric 3-Arylindolizines
  作者：Gongming Yang、Zhipeng Li、Yuhan Liu、Donghui Guo、Xijun Sheng、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03220

  日期：2021.10.15

  We present an unprecedented atroposelective [8+2] cycloaddition reaction between pyridinium/isoquinolinium ylides and ynals. It is worth noting that this protocol represents a new example of the organocatalyzed atropoenantioselective higher-order cycloaddition reaction, providing various axial chiral 3-arylindolizines in good yields and high enantioselectivities. In addition, the obtained axially chiral

  我们在吡啶鎓/异喹啉鎓叶立德和ynals之间提出了前所未有的atroposelective [8+2]环加成反应。值得注意的是，该协议代表了有机催化的 atropoenantioselective 高级环加成反应的一个新例子，以良好的产率和高对映选择性提供各种轴向手性 3-芳基吲哚嗪。此外，获得的轴向手性 3-芳基多嗪也为结构转变和潜在的药物发现提供了许多机会。
• Copper-mediated oxidative [3 + 2]-annulation of nitroalkenes and pyridinium ylides: general access to functionalized indolizines and efficient synthesis of 1-fluoroindolizines
  作者：Vladimir A. Motornov、Andrey A. Tabolin、Yulia V. Nelyubina、Valentine G. Nenajdenko、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1039/c8ob03126f

  日期：——

  + 2]-annulation of α-fluoronitroalkenes with in situ generated pyridinium ylides was developed. Application of the copper(II) acetate–2,6-lutidine system provides efficient access to various 1-fluoroindolizines in up to 81% yield. Both electron-rich and electron-deficient nitroalkenes as well as different pyridinium and isoquinolinium salts can be involved in the reaction. Moreover, it was found that

  开发了一种通过原位生成的吡啶鎓叶立德通过乙酸铜（II）乙酸酯促进的α-氟硝基烯烃的氧化[3 + 2]环化反应合成取代的吲哚类化合物的一般方法。乙酸铜（II）–2,6-二甲基吡啶体系的应用可以有效地获得高达1-81％的各种1-氟吲哚并酮。富电子和缺电子的硝基烯烃以及不同的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐都可能参与反应。此外，发现铜介导的环化可用于产生相应的吲哚嗪的其他α-取代的（烷基，氯和酯）硝基烯烃。通过以下方法证明了单氟化[3,2,2]环嗪的首次合成 3-未取代的氟吲哚并二乙炔二羧酸二乙酯的氧化环化反应。