(2S,6R)-2-(6-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(2-oxoethyl)cyclohexanone | 1448847-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,6R)-2-(6-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(2-oxoethyl)cyclohexanone
• 英文别名: tert-butyl N-[[6-[(1S,3R)-2-oxo-3-(2-oxoethyl)cyclohexyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1448847-29-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆
• 分子量: 389.448
• InChiKey: QLFCPCKCFYLTSQ-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-(6-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(2-oxoethyl)cyclohexanone 在 三氟乙酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(+)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分α，α'-二取代环酮的不对称氢化：具有三个连续立体中心的手性二醇的高效构建

  摘要：

  通过高度对映选择性的钌催化的外消旋α，α′-二取代的环酮的不对称加氢反应，合成具有三个连续立体中心的手性二醇，涉及动态动力学拆分。这种新的催化不对称方法为生物碱（+）-γ-二十二烷提供了一条简明的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201207561
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6R)-2-(6-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(2-hydroxyethyl)-cyclohexanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(2S,6R)-2-(6-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(2-oxoethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分α，α'-二取代环酮的不对称氢化：具有三个连续立体中心的手性二醇的高效构建

  摘要：

  通过高度对映选择性的钌催化的外消旋α，α′-二取代的环酮的不对称加氢反应，合成具有三个连续立体中心的手性二醇，涉及动态动力学拆分。这种新的催化不对称方法为生物碱（+）-γ-二十二烷提供了一条简明的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201207561