N-(4-methoxyphenyl)-2-bromo-3-oxobutanamide | 31010-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-bromo-3-oxobutanamide
• 英文别名: 2-Bromacetessigsaeure-p-anisidid；3-Brom-4'-methoxyacetoacetanilid；2-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 31010-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: COFNDLPYOBMQBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-bromo-3-oxobutanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-di(p-methoxylformanilide) 1,4-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hui-Lian; Wang, Qing-Zhong; Guo, Shu-Hua, Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 3, p. 1349 - 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 在 2,4,4,6-tetrabromo-3-n-pentadecylcyclohexa-2,5-dienone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-bromo-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  四溴氢化腰果酚：高效和可再生的溴化剂。

  摘要：

  2,4,4,6-四溴-3-正戊基-2,5-环己二酮（TBPCO）已被合成并用作新型高效，方便且环保的溴化剂。

  DOI：

  10.1021/ol061637b

文献信息

• Highly Chemoselective Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Yu Wang、Rui Zhang、Jiacheng Li、Chitturi Bhujanga Rao、Xuebei Ye、Dewen Dong

  DOI：10.1002/chem.202300191

  日期：——

  enols/ketones has been achieved using either Hendrickson reagent in combination with triflic anhydride or triflic acid, which provides an efficient protocol for the divergent synthesis of polysubstituted indoles with flexible substituent patterns from α-arylamino-β-hydroxy-2-enamides, α-arylamino-β-oxo-amides or their enol-keto tautomeric mixture.

  使用 Hendrickson 试剂结合三氟甲磺酸酐或三氟甲磺酸实现了酰胺和烯醇/酮的化学选择性亲电活化，这为从 α -芳基氨基 - β - 羟基 - 发散合成具有灵活取代基模式的多取代吲哚提供了有效的方案2-烯酰胺、α-芳基氨基-β-氧代-酰胺或它们的烯醇-酮互变异构混合物。