(R)-(4-chlorophenyl)(pyridin-2-yl)methyl acetate | 909780-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(4-chlorophenyl)(pyridin-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(pyridin-2-yl)methyl acetate
• CAS: 909780-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: FUNCZXATMVBNHF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(pyridin-2-yl)methyl acetate 在 Candida antarctica lipase B mutant W₁₀₄S 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以40%的产率得到(S)-(4-氯苯基)吡啶-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  电子效应指导的南极假丝酵母脂肪酶B的合理设计，用于动力学分离二芳基甲醇

  摘要：

  本文中，我们开发了一种以电子效应为指导的合理设计策略，以增强南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）突变体对大体积吡啶基（苯基）甲醇的对映选择性。相比W104A突变先前具有相反报道小号朝向-stereoselectivity秒-醇，三个突变体（W104C，W104S和W104T）显示的显著改善小号由于吡啶基和极性残基之间电子效应的增强，各种苯基吡啶基乙酸甲酯的动力学拆分（KR）的对映选择性。当突变CALB的立体特异性口袋周围的其他残基（例如T42A，S47A，A281S或A281C）时，也观察到了电子效应，可用于操纵立体选择性。以良好的收率和ee值获得了一系列大体积的吡啶基（苯基）甲醇，包括S-（4-氯苯基）（吡啶-2-基）甲醇（S- CPMA）（贝托斯汀的中间体）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001367

文献信息

• Kinetic resolution of diarylmethanols using a mutated variant of lipase CALB
  作者：Karin Engström、Michaela Vallin、Karl Hult、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.040

  日期：2012.9

  An enzymatic kinetic resolution of diarylmethanols via acylation has been developed. This was achieved by the use of a mutated variant of CALB that accepts larger substrates compared to the wild type. By the use of diarylmethanols with two differently sized aryl groups, enantioselective transformations were achieved. A larger size-difference led to a higher enantioselectivity. In addition, substrates with electronically different aryl groups, such as phenyl and pyridyl, also gave an enantioselective reaction. The highest E value was observed with a substrate where steric and electronic effects were combined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.