(+)-(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxypropan-2-one | 83657-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxypropan-2-one
• 英文别名: (1S,4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-1-hydroxypropane-2-one；1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo-2-pentulose；(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxypropan-2-one
• CAS: 83657-30-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: QIYKARKBPXPNHY-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxypropan-2-one 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+)-(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1-[(methylsulfanyl)methoxy]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-21-异戊烯基paxilline的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已完成（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的全合成。合成的关键元素包括先进的东半球（-）-5的立体控制结构，利用我们的2取代的吲哚合成技术分别高效合成东部和西部碎片（-）-5和4的方法，以及用于构建C环的新协议。

  DOI：

  10.1021/ol027575g

文献信息

• David, Serge; Estramareix, Bernard; Fischer, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2131 - 2138
  作者：David, Serge、Estramareix, Bernard、Fischer, Jean-Claude、Therisod, Michel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and bioluminescence-inducing properties of autoinducer (S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione and its enantiomer
  作者：Manikandan Kadirvel、William T. Stimpson、Souad Moumene-Afifi、Biljana Arsic、Nicola Glynn、Nigel Halliday、Paul Williams、Peter Gilbert、Andrew J. McBain、Sally Freeman、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.064

  日期：2010.4

  The autoinducer (4S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione ((S)-DPD, AI-2) facilitates chemical communication, termed 'quorum sensing', amongst a wide range of bacteria, The synthesis of (S)-DPD is challenging in part due to its instability. Herein we report a novel synthesis of (S)-DPD via (2S)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde, through Wittig, dihydroxylation and oxidation reactions, with a complimentary asymmetric synthesis to a key precursor. Its enantiomer (R)-DPD, was prepared from D-mannitol via (2R)2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde. The synthesized enantiomers of DPD have AI-2 bioluminescenceinducing properties in the Vibrio harveyi BB170 strain. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.