2,3-dihydro-3-oxo-6-(4-pyridinyl)-4-pyridazinecarboxylic acid azide monohydrochloride | 80843-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-oxo-6-(4-pyridinyl)-4-pyridazinecarboxylic acid azide monohydrochloride
• 英文别名: 6-oxo-3-pyridin-4-yl-1H-pyridazine-5-carbonyl azide;hydrochloride
• CAS: 80843-51-2
• 化学式: C₁₀H₆N₆O₂*ClH
• 分子量: 278.658
• InChiKey: SSFNGSNQMIWZAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮阴离子 、 盐酸 、 2,3-dihydro-3-oxo-6-(4-pyridinyl)-4-pyridazinecarboxylic acid hydrazide 、 sodium nitrite 、 2,3-dihydro-3-oxo-6-(4-pyridinyl)-4-pyridazinecarboxylic acid azide monohydrochloride 在 ice 、 水 、 四磷十氧化物 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.5h， 以to yield 3.0 g的产率得到4-amino-6-(4-pyridinyl)-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-6-(pyridinyl)-3(2H)-pyridazinones and their use as cardiotonics

  摘要：

  4-氨基-2-R-6-PY-3（2H）-吡啶嗪酮（I）或其盐，可用作心脏强心剂，其中R为氢，低烷基或低羟基烷基，PY为4-或3-吡啶基或带有一或两个低烷基取代基的4-或3-吡啶基，通过以下方法制备：（a）2-R-6-PY-3（2H）-吡啶嗪酮（II）与肼反应；（b）从2,3-二氢-2-R-3-氧代-6-PY-4-吡啶嗪羧酰胺（III）转化而来；或（c）从2,3-二氢-2-R-3-氧代-6-PY-4-吡啶嗪羧酸肼（IV）转化而来。还显示了：将I或其盐用作心脏强心剂的用途；以及中间体的制备。

  公开号：

  US04305943A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-oxo-6-(4-pyridinyl)-4-pyridazinecarboxylic acid hydrazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 P2 O5 、 水 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-3-oxo-6-(4-pyridinyl)-4-pyridazinecarboxylic acid azide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted-6-(pyridinyl)-3(2h)-pyridazinones and their use as

  摘要：

  2-R-4-R'-6-PY-3(2H)-吡啶并咪唑酮（I）或其盐，可作为中间体和一些作为心脏强心剂，通过将二（较低烷基）羟基[2-氧代-2-PY-乙基]丙二酸酯（II）与公式RNHNH.sub.2.nH.sub.x An（III）的肼盐反应制备，以产生较低烷基2,3-二氢-2-R-3-氧代-6-PY-4-吡啶并咪唑羧酸酯（Ia，其中R'为较低碳烷氧基），并将Ia与肼水合物或无水肼反应，以产生2,3-二氢-2-R-3-氧代-6-PY-4-吡啶并咪唑羧酸肼（Ib，其中R'为氨基羰基），其中PY为4-或3-吡啶基或带有一个或两个较低烷基取代基的4-或3-吡啶基，R为氢、较低烷基或较低羟基烷基，R'为羰基、羧基、氨基羰基或较低碳烷氧基，n为1或2，x为1、2或3，An为强无机酸或有机磺酸的阴离子。还显示了：从PY--COCH.sub.3（IV）制备II，将Ia转化为Ib（其中R'为羧基），以及将2-R-4-R"-6-PY-3(2H)-吡啶并咪唑酮（I，其中R为较低烷基或较低羟基烷基，R"为羰基、氨基羰基或较低碳烷氧基）用作心脏强心剂。还显示了其他中间体。

  公开号：

  US04304776A1

文献信息

• Preparation of 4-amino-6-(pyridinyl)-3(2H)-pyridazinones from
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04346221A1

  公开（公告）日：1982-08-24

  4-Amino-2-R-6-PY-3(2H)-pyridazinones (I) or salts thereof, which are useful as cardiotonics, where R is hydrogen, lower-alkyl or lower-hydroxyalkyl, and PY is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents are prepared by: (a) reaction of 2-R-6-PY-3(2H)-pyridazinone (II) with hydrazine; (b) conversion from 2,3-dihydro-2-R-3-oxo-6-PY-4-pyridazinecarboxamide (III); or, (c) conversion form 2,3-dihydro-2-R-3-oxo-6-PY-4-pyridazinecarboxylic acid hydrazide (IV). Also shown are: the use of I or salts as cardiotonic agents; and, the preparation of intermediates.

  4-氨基-2-R-6-PY-3（2H）-吡啶嗪酮（I）或其盐，可用作心脏强心剂，其中R为氢，低烷基或低羟基烷基，PY为4-或3-吡啶基或带有一个或两个低烷基取代基的4-或3-吡啶基，通过以下方法制备：（a）2-R-6-PY-3（2H）-吡啶嗪酮（II）与肼反应；（b）由2,3-二氢-2-R-3-氧代-6-PY-4-吡啶嗪羧酰胺（III）转化而来；或（c）由2,3-二氢-2-R-3-氧代-6-PY-4-吡啶嗪羧酸肼（IV）转化而来。还显示了：将I或其盐用作心脏强心剂的用途；以及中间体的制备。
• US4305943A
  申请人：——

  公开号：US4305943A

  公开（公告）日：1981-12-15
• US4304776A
  申请人：——

  公开号：US4304776A

  公开（公告）日：1981-12-08
• US4346221A
  申请人：——

  公开号：US4346221A

  公开（公告）日：1982-08-24
• US4338446A
  申请人：——

  公开号：US4338446A

  公开（公告）日：1982-07-06