11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene-11,12-diol | 856642-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene-11,12-diol
• 英文别名: 11,12-dihydro-indeno[2,1-a]fluorene-11,12-diol；11,12-Dihydro-indeno[2,1-a]fluoren-11,12-diol
• CAS: 856642-59-6
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: IJXJFGHWZURSEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene-11,12-diol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 11,12-dihydro-indeno[2,1-a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Le Berre, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 371,379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-oxo-2-phenyl-fluorene-1-carbonyl chloride 在 甲醇 、 钾硼氢 作用下， 生成 11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene-11,12-diol
  参考文献：
  名称：

  Le Berre, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 371,379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种茚[2,1-a]并芴噻吩类大环材料及其合成 方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN109369614B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种茚[2,1‑a]并芴单噻吩类有机纳米大环材料及合成方法，以高效纳米连接为核心构筑的有机纳米大环，是由茚[2,1‑a]并芴和噻吩及其衍生物组成的中心对称的刚性闭环结构，其中茚[2,1‑a]并芴二仲醇可与噻吩β位亲核性连接成环，其结构式如结构通式I～III任一所示：本发明首次利用超亲电体实现噻吩β位亲核性连接成环；由傅克反应合成得到一系列平面共轭微孔结构(六元、八元及十一元半格)；这种纳米纳米大环具有较高的光谱稳定性，即吸收和发射光谱不随环张力的变化而改变。
• Superelectrophilic-Initiated C–H Functionalization at the β-Position of Thiophenes: A One-Pot Synthesis of <i>trans</i>-Stereospecific Saddle-Shaped Cyclic Compounds
  作者：Ying Wei、Xiangping Zheng、Dongqing Lin、Haoxuan Yuan、Zhipeng Yin、Lei Yang、Yang Yu、Shasha Wang、Ling-Hai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01233

  日期：2019.9.6

  Superelectrophilic-initiated direct C–H functionalization of thiophenes at the β-position was developed. A series of trans-stereospecific [2,1-a]-IF-thiophene-fused cyclic compounds (4) with saddle-shaped structure were prepared in 17–30% yields through a one-pot superelectrophilic Friedel–Crafts reaction of dihydroindenofluorene with thiophene derivatives. From the crystal packing analyses of 4a, its

  开发了由超亲电子性引发的噻吩在β位置的直接C–H功能化。一系列的反式-stereospecific [2,1-α] -IF -噻吩稠合环状化合物（4在17-30％的收率通过dihydroindenofluorene与一锅superelectrophilic Friedel-Crafts反应来制备与鞍形结构）噻吩衍生物。根据4a的晶体堆积分析，其骨架显示出强分子间π–π堆积和C–H···π堆积。此外，通过紫外可见吸收和光致发光光谱以及对它们的荧光量子产率的研究证实了4的依赖环的光物理性质。
• 一种茚[2,1-a]并芴噻吩类纳米格材料及其合成方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN109705138A

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明提供一种茚[2,1‑a]并芴噻吩类纳米格材料及其合成方法，由茚[2,1‑a]并芴和噻吩及其衍生物组成的中心对称的刚性闭环结构，其中茚[2,1‑a]并芴二仲醇可与噻吩β位形成共价化固定的的没有同分异构体的格子，其结构式如结构通式I～III任一所示：本发明具备的优势有：(1)能够得到平面共轭性较好，刚性较大的共价化固定格子；(2)解决了此前格子的同分异构体较多，难以提纯分离的劣势。
• Twisted Polycyclic Aromatic Hydrocarbon with a Cyclooctatetraene Core via Formal [4+4] Dimerization of Indenofluorene
  作者：Yoshito Tobe、Shunpei Nobusue

  DOI：10.1055/s-0035-1562361

  日期：——

  A polycyclic aromatic hydrocarbon having a twisted cyclooctatetraene (COT) core was prepared by a formal [4+4] dimerization of an in situ generated indeno[2,1-a]fluorene derivative. The compound consists of two indenofluorene frameworks connected with two double bonds and adopts a twisted geometry to avoid intramolecular steric repulsion. It exhibits a long-wavelength absorption band with a maximum

  通过原位生成的茚并[2,1-a]芴衍生物的形式[4+4]二聚反应制备了具有扭曲环辛四烯(COT)核的多环芳烃。该化合物由两个茚并芴骨架通过两个双键连接而成，并采用扭曲的几何形状以避免分子内的空间排斥。它表现出长波长吸收带，最大值在 634 nm，延伸至约 850 nm，这与 NICS 值 (+11.9) 表明的扭曲 COT 环的适度反芳香性一致。由于茚并芴骨架的双自由基特征，基于从扩展的苯并类似物获得的完全不同的反应产物，提出了一种环加成反应的机制，即逐步键形成。