((3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl)methyl acetate | 1329120-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ((3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(1R,13R,14S,18S,19S,20S)-19-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-20-yl]methyl acetate
• CAS: 1329120-40-2
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₉Si
• 分子量: 535.667
• InChiKey: JWEFOCHYPQRNJL-UFRCDJMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl)methyl acetate 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4,7-tetrahydroxy-1-(hydroxymethyl)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin C-1同系物的合成及其初步生物学评价

  摘要：

  由溴苯经过 17 个步骤合成了 pancratistatin 的两个 C-1 类似物。关键步骤包括酶促二羟基化、环氧氮丙啶与衍生自的丙烷的区域选择性开环、固态硅胶催化的氮丙啶分子内开环以产生菲，菲的氧化裂解和再循环提供了石蒜科成分的完整骨架。新的类似物在几种人类癌细胞系中表现出有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.068
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S,7R,8S)-10,10-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,9,11-trioxa-6-azatetracyclo[6.3.0.02,4.05,7]undecane 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 萘 、 氢气 、 sodium 、 silica gel 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 solvent red 19 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ((3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin C-1同系物的合成及其初步生物学评价

  摘要：

  由溴苯经过 17 个步骤合成了 pancratistatin 的两个 C-1 类似物。关键步骤包括酶促二羟基化、环氧氮丙啶与衍生自的丙烷的区域选择性开环、固态硅胶催化的氮丙啶分子内开环以产生菲，菲的氧化裂解和再循环提供了石蒜科成分的完整骨架。新的类似物在几种人类癌细胞系中表现出有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.068

文献信息

• Unnatural C-1 homologues of pancratistatin — Synthesis and promising biological activities
  作者：Sergey Vshyvenko、Jon Scattolon、Tomas Hudlicky、Anntherese E. Romero、Alexander Kornienko、Dennis Ma、Ian Tuffley、Siyaram Pandey

  DOI：10.1139/v2012-073

  日期：2012.11

  Several C-1 homologues of pancratistatin and 7-deoxypancratistatin were synthesized by a phenanthrene–phenathridone oxidative recyclization strategy. The key steps involved the enzymatic dihydroxylation of bromobenzene, addition of an aryl alane to an epoxyaziridine, an intramolecular aziridine opening on silica gel in solid phase, and the above-mentioned recylization strategy. Experimental and spectral data are reported for all new compounds. All synthesized C-1 homologues of pancratistatin and 7-deoxypancratistatin were evaluated for antiproliferative activity in a panel of human cancer cell lines. As expected, the 7-hydroxy compounds were found to be more potent and the activity of the C-1 benzoxymethyl analogue exceeded that of narciclasine, which was used as a positive control.

  采用苯并芘-苯并三酮氧化再循环策略合成了多个Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物。关键步骤包括溴苯的酶促二羟基化、芳基铝烷对环氧氮杂环的加成、固相硅胶上的分子内氮杂环开环和上述再循环策略。所有新化合物的实验和光谱数据均已报道。在一系列人类癌细胞系中评估了所有合成的Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物的抗增殖活性。如预期的那样，7-羟基化合物被发现更加有效，而C-1苄氧甲基类似物的活性超过了作为阳性对照的Narciclasine。