methyl (5S,12S)-5-decyl-12-(methoxymethoxy)-2,4,7,10-tetraoxahexacosan-26-oate | 512180-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,12S)-5-decyl-12-(methoxymethoxy)-2,4,7,10-tetraoxahexacosan-26-oate
• CAS: 512180-42-6
• 化学式: C₃₅H₇₀O₈
• 分子量: 618.936
• InChiKey: QVELDCNFAMIFMS-HEVIKAOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,12S)-5-decyl-12-(methoxymethoxy)-2,4,7,10-tetraoxahexacosan-26-oate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-3-((5S,12S)-5-decyl-12-(methoxymethoxy)-2,4,7,10-tetraoxatetracosan-24-yl)-5-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  含末端内酰胺的无水产乙酸原模拟物及其对癌细胞的细胞毒性。

  摘要：

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出强大的抗癌活性。基于我们先前对AA005的发现，AA005是一种天然的促乙酸素的多醚模拟物，具有有效的抗肿瘤活性，并且在正常细胞和癌细胞之间具有显着的选择性，因此设计，合成和评估了一系列新的包含末端内酰胺的模拟物。针对癌细胞的生物活性研究表明，含N-甲基化内酰胺的化合物3、4和5与AA005相比具有相似的效力，并且对癌细胞具有相似的选择性。通过合成衍生物24-26进一步探索了N-烷基的烃长效应，并研究了该衍生方案在荧光标记中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.084
• 作为产物：
  描述：

  n-nonylidene triphenylphosphorane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 氢气 、 碘 、 二正丁基氧化锡 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (5S,12S)-5-decyl-12-(methoxymethoxy)-2,4,7,10-tetraoxahexacosan-26-oate
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Simple Analogues of Annonaceous Acetogenins with Remarkable Selective Cytotoxicity towards Tumor Cell Lines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1934::aid-anie1934>3.0.co;2-w

文献信息

• Studies on Mimicry of Naturally Occurring Annonaceous Acetogenins: Non-THF Analogues Leading to Remarkable Selective Cytotoxicity against Human Tumor Cells
  作者：Bu-Bing Zeng、Yikang Wu、Sheng Jiang、Qian Yu、Zhu-Jun Yao、Zhong-Hai Liu、Hong-Yan Li、Yan Li、Xiao-Guang Chen、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1002/chem.200390021

  日期：2003.1.3

  A class of structurally simplified analogues of the naturally occurring annonaceous acetogenins were developed, amongst which some non-THF analogues showed remarkable cytotoxicities against tumor cell lines, as well as good selectivity between human tumor cells and normal cells. The synthetic routes were significantly shortened because of the removal of the chiral centers bearing the THF rings on the

  开发了一类天然存在的非丙酮产乙酸原素的结构简化的类似物，其中一些非THF类似物对肿瘤细胞系显示出显着的细胞毒性，并且在人肿瘤细胞和正常细胞之间具有良好的选择性。由于去除了天然模板上带有THF环的手性中心，合成路线大大缩短。这种简化还提供了通过组合策略对这些模拟物进行并行综合的途径。Chiron方法通过容易获得的手性结构单元6a和/或6b（由L-抗坏血酸或D-甘露醇依次制得，而丁烯内酯中的一个由手性构成）引入了其余的立体异构中心（位于醚键的α位）。片段取自L-乳酸盐。所有四个非对映异构体非THF类似物2a-2d对HCT-8细胞系均表现出显着活性，并且在针对HT-29细胞系进行测试时发现了更好的分化。还发现，丁烯内酯和乙二醇亚基均在针对肿瘤细胞系的细胞毒性中起重要作用，而丁烯内酯部分上的10-取代的羟基和甲基的绝对构型对其活性不太重要。
• New cytotoxic annonaceous acetogenin mimetics having a nitrogen-heterocyclic terminal and their application to cell imaging
  作者：Yi-Jie Chen、Sheng Jin、Jie Xi、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.047

  日期：2014.8

  A terminal unsaturated lactone or its equivalent is commonly believed to be essential for the cytotoxicity of natural annonaceous acetogenins and their artificial mimetics. In this work, we discovered a series of new cytotoxic ethylene glycol ether-containing mimetics, in which a variety of simple aliphatic nitrogen-heterocycles were introduced to replace the lactone terminal of AA005 (1), a representative bioactive polyether mimic identified from our previous research, for the first time. Among these, mimic 4 bearing a terminal piperazine was found to be the most potent compound against the proliferation of three cancer cells. Based on our new findings, a fluorescent probe 7 was also developed and successfully applied to the imaging of cancer cells. This work provides a new strategy for developing simpler cytotoxic mimetics of natural annonaceous acetogenins and molecular tools for biological imaging. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A gram-scale laboratory synthesis of Annonaceous acetogenin mimic AA005
  作者：Baobao Yu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.06.007

  日期：2021.1