(4S,4aS,6R,8S,8aR)-isopropyl 6-((S)-3-(benzyloxy)-2-methoxypropyl)-hexahydro-8-hydroxy-7,7-dimethylpyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate | 1259515-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,4aS,6R,8S,8aR)-isopropyl 6-((S)-3-(benzyloxy)-2-methoxypropyl)-hexahydro-8-hydroxy-7,7-dimethylpyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate
• CAS: 1259515-09-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₈
• 分子量: 452.545
• InChiKey: YKQUWINQASUYMZ-GFJXEVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,6R,8S,8aR)-isopropyl 6-((S)-3-(benzyloxy)-2-methoxypropyl)-hexahydro-8-hydroxy-7,7-dimethylpyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 反应 30.0h， 以106 mg的产率得到(4S,4aS,6R,8S,8aR)-isopropyl 6-((S)-3-(benzyloxy)-2-methoxypropyl)-hexahydro-8-methoxy-7,7-dimethylpyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  克服空间障碍的临时限制：合成 Mycalamide B 的有效策略

  摘要：

  抑制和释放：单锅向山-迈克尔/环氧化序列引入了三个立体中心，分子内异氰酸酯捕获产生刚性的 10 元环状氨基甲酸酯，环状氨基甲酸酯的选择性打开用于揭示完全构建的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003361
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aS,6R,8aS)-methyl 6-((S)-3-(benzyloxy)-2-methoxypropyl)-hexahydro-7,7-dimethyl-8-oxopyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate 、 异丙醇 在 三甲基铝 作用下， 以 hexanes 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S,4aS,6R,8S,8aR)-isopropyl 6-((S)-3-(benzyloxy)-2-methoxypropyl)-hexahydro-8-hydroxy-7,7-dimethylpyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  克服空间障碍的临时限制：合成 Mycalamide B 的有效策略

  摘要：

  抑制和释放：单锅向山-迈克尔/环氧化序列引入了三个立体中心，分子内异氰酸酯捕获产生刚性的 10 元环状氨基甲酸酯，环状氨基甲酸酯的选择性打开用于揭示完全构建的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003361